methyl 4-acetamido-5-acetamido-9-biphenylamido-4-naphthoylamido-3,4,5,9-tetradeoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosidonic acid sodium salt | 1448711-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-acetamido-5-acetamido-9-biphenylamido-4-naphthoylamido-3,4,5,9-tetradeoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosidonic acid sodium salt
• 英文别名: sodium;(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-3-[(4-phenylbenzoyl)amino]propyl]-2-methoxy-4-(naphthalene-1-carbonylamino)oxane-2-carboxylate
• CAS: 1448711-13-4
• 化学式: C₃₆H₃₆N₃O₉*Na
• 分子量: 677.686
• InChiKey: VPRLOMACRNXXDO-BZFYTOTASA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.85
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,4S,5R,6R)-6-((1R,2R)-3-([1,1'-biphenyl]-4-carboxamido)-1,2-dihydroxypropyl)-5-acetamido-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 4-acetamido-5-acetamido-9-biphenylamido-4-naphthoylamido-3,4,5,9-tetradeoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosidonic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  C‐4修饰的唾液酸苷增强了与Siglec‐2（CD22）的结合：针对免疫糖疗法的有效Siglec抑制剂

  摘要：

  有两个更好的变化：通过修饰Neu5Aα2Me的C-4和C-9位置来制备一类新的唾液酸衍生物（请参见结构）。这种方法所产生的先导化合物对Siglec-2具有亚微摩尔的亲和力，并可能为自身免疫性疾病和B细胞源性非霍奇金淋巴瘤的免疫糖疗法策略提供途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201207267

文献信息

• C-4 Modified Sialosides Enhance Binding to Siglec-2 (CD22): Towards Potent Siglec Inhibitors for Immunoglycotherapy
  作者：Sørge Kelm、Paul Madge、Tasneem Islam、Ryan Bennett、Hendrik Koliwer-Brandl、Mario Waespy、Mark von Itzstein、Thomas Haselhorst

  DOI：10.1002/anie.201207267

  日期：2013.3.25

  Two changes for the better: A novel class of sialic acid derivatives is prepared by modifying both the C‐4 and C‐9 positions of Neu5Aα2Me (see structure). This approach gives a lead compound that has sub‐micromolar affinity for Siglec‐2 and may provide a pathway for immunoglycotherapy strategies for autoimmune diseases and B cell derived non‐Hodgkin's lymphoma.

  有两个更好的变化：通过修饰Neu5Aα2Me的C-4和C-9位置来制备一类新的唾液酸衍生物（请参见结构）。这种方法所产生的先导化合物对Siglec-2具有亚微摩尔的亲和力，并可能为自身免疫性疾病和B细胞源性非霍奇金淋巴瘤的免疫糖疗法策略提供途径。