methyl (6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(sodium 2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1→4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(methyl 2,3-di-O-methyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-d-glucopyranoside | 1428238-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(sodium 2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1→4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(methyl 2,3-di-O-methyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-d-glucopyranoside
• 英文别名: sodium;(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-dimethoxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-2-methoxycarbonyloxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dimethoxy-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 1428238-37-2
• 化学式: C₈₈H₁₀₇O₂₈*Na
• 分子量: 1635.79
• InChiKey: CIIYNUDUZBEYIW-OGRGLOPTSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  117
• 可旋转键数：
  43
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  288
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(sodium 2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1→4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(methyl 2,3-di-O-methyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-d-glucopyranoside 以85的产率得到nonasodium;(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-carboxylato-4,5-dimethoxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-disulfonatooxy-2-(sulfonatooxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-4,5-disulfonatooxy-2-(sulfonatooxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dimethoxy-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(sulfonatooxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron 2013, 69, 3149-3158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(methyl 2,3-di-O-methyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-d-glucopyranoside 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到methyl (6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(sodium 2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1→4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(methyl 2,3-di-O-methyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-d-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有间接选择因子Xa抑制活性的抗凝血五糖伊曲帕林的新型合成方法

  摘要：

  通过两种新颖的合成途径制备了具有完全选择性的Xa抑制活性的完全O-硫酸化，O-甲基化，肝素相关的五糖Idraparinux 。每种途径均基于使用相同的含1-艾杜糖醛酸的三糖受体的2 + 3嵌段合成，所述三糖受体被葡糖醛酸二糖供体或其未氧化的前体糖基化。后一种途径涉及以五糖水平将葡萄糖单元氧化成d-葡萄糖醛酸，被证明是更有效的，以合理的总产率提供了目标五糖。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.076