3-[2,4-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-methylbenzyl]dihydrofuran-2-one | 1426384-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[2,4-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-methylbenzyl]dihydrofuran-2-one
• 英文别名: 3-[[2,4-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-methylphenyl]methyl]oxolan-2-one；3-[[2,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-methylphenyl]methyl]oxolan-2-one
• CAS: 1426384-74-8
• 化学式: C₂₄H₄₂O₄Si₂
• 分子量: 450.766
• InChiKey: UUGBVOZEADCISO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2,4-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-methylbenzyl]dihydrofuran-2-one 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 3-[2,4-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-methylbenzyl]pent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化：Xyloketals D和G及其相关天然产物Alboatrin的区域和立体选择性全合成

  摘要：

  一种新的高效的一锅式甲硅烷基化的去甲硅烷基化-金催化的环异构化反应，该反应包含有甲硅烷基保护的酚-OH和游离的醇-OH单元，可以选择性地导致四氢呋喃并苯并吡喃环系统的形成。该方法已经用于木酮基D，木酮基G和相关天然产物alboatrin的区域和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo302545n
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2,4-dimethoxy-6-methylphenyl)hydroxymethyl]dihydrofuran-2-one 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.24h， 生成 3-[2,4-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-methylbenzyl]dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  金催化：Xyloketals D和G及其相关天然产物Alboatrin的区域和立体选择性全合成

  摘要：

  一种新的高效的一锅式甲硅烷基化的去甲硅烷基化-金催化的环异构化反应，该反应包含有甲硅烷基保护的酚-OH和游离的醇-OH单元，可以选择性地导致四氢呋喃并苯并吡喃环系统的形成。该方法已经用于木酮基D，木酮基G和相关天然产物alboatrin的区域和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo302545n

文献信息

• Gold Catalysis: Regio- and Stereoselective Total Synthesis of Xyloketals D and G and the Related Natural Product Alboatrin
  作者：Biswajit Panda、Tarun K. Sarkar

  DOI：10.1021/jo302545n

  日期：2013.3.15

  free alcoholic −OH unit leads selectively to the formation of tetrahydrofuranobenzopyran ring system. This approach has been used for the regio- and stereoselective synthesis of xyloketal D, xyloketal G, and the related natural product alboatrin.

  一种新的高效的一锅式甲硅烷基化的去甲硅烷基化-金催化的环异构化反应，该反应包含有甲硅烷基保护的酚-OH和游离的醇-OH单元，可以选择性地导致四氢呋喃并苯并吡喃环系统的形成。该方法已经用于木酮基D，木酮基G和相关天然产物alboatrin的区域和立体选择性合成。