S-(5-bromo-2-fluorophenyl)dimethylthiocarbamate | 1431329-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: S-(5-bromo-2-fluorophenyl)dimethylthiocarbamate
• 英文别名: S-5-bromo-2-fluorophenyl dimethylcarbamothioate；S-(5-bromo-2-fluorophenyl) N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 1431329-19-9
• 化学式: C₉H₉BrFNOS
• 分子量: 278.145
• InChiKey: CAZUGJKKUDCOSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(5-bromo-2-fluorophenyl)dimethylthiocarbamate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 sodium ascorbate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 5-bromo-2-fluorophenyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-[4-(4-methylthiazol-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-2-O-methyl-1-thio-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL GALACTOSIDE INHIBITOR OF GALECTINS
  [FR] NOUVEAU GALACTOSIDE COMME INHIBITEUR DE GALECTINES

  摘要：

  本发明涉及一种式（1）的D-半乳糖吡喃糖类化合物，其中吡喃糖环为α-D-半乳糖吡喃糖，这些化合物是高亲和力的galectin-1和/或galectin 3抑制剂，用于治疗炎症；纤维化；瘢痕形成；瘢痕增生；异常瘢痕形成；手术粘连；脓毒性休克；癌症；转移性癌症；自身免疫疾病；代谢紊乱；心脏病；心力衰竭；病理性血管生成；眼部疾病；动脉粥样硬化；代谢性疾病；糖尿病I型；糖尿病II型；胰岛素抵抗；舒张期心力衰竭；哮喘；肝脏疾病。

  公开号：

  WO2021001528A1
• 作为产物：
  描述：

  O-(5-bromo-2-fluorophenyl)dimethylthiocarbamate 以 二苯醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到S-(5-bromo-2-fluorophenyl)dimethylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  葫芦[7]尿/客体组合中的细微“超分子支撑效应” †

  摘要：

  已经制备了在3位带有二甲基ulf基团和在4位带有3个不同取代基（H，F和CH 3）的联苯衍生物作为探针，以测试“超分子支撑”概念的有效性。我们将后者定义为取代基对分子间识别的影响，由相邻单元改变。在这种情况下，4-取代基对3-二甲基s基团施加一定的压力，并控制它们的顺式和反式构象的比例。作为游离物种，带有4-H和4-F取代基的联苯以近似等摩尔的顺式和反式构象异构体混合物形式存在，而带有4-CH 3基团的联苯支架采用抗-conformation独占。然后，3-二甲基ulf取代基与葫芦[7] uril（CB [7]）的羰基化门户之一相互作用，其构象影响大环腔内客体的位置，从而验证了我们的“超分子支撑”模型。然而，令人惊讶的是，尽管在CB [7]门户的合成或反式中呈现出非常不同的电子密度，但对CB [7]的结合亲和力几乎不受4-取代基的性质和相邻sulf基团构象的影响。构象。发现溶剂化可显着平滑

  DOI：

  10.1039/c3ob40250a

文献信息

• [EN] ALPHA-D-GALACTOSIDE INHIBITORS OF GALECTINS<br/>[FR] INHIBITEURS ALPHA-D-GALACTOSIDE DE GALECTINES
  申请人：GALECTO BIOTECH AB

  公开号：WO2016120403A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention relates to a compound of the general formula (1). wherein the pyranose ring is a-D-galactopyranose, A is selected from The compound of formula (1) is suitable for use in a method for treating a disorder relating to the binding of a galectin, such as galectin-3 to a ligand in a mammal, such as a human. Furthermore the present invention concerns compounds for use in a method of treatment of a disorder relating to the binding of a galectin, such as galectin-3 to a ligand in a mammal, such as a human.

  本发明涉及一般式（1）的化合物。其中吡喃糖环为α-D-半乳糖，A选自。该式（1）化合物适用于治疗与在哺乳动物，如人类中的一个配体结合相关的疾病的方法。此外，本发明涉及用于治疗与在哺乳动物，如人类中的一个配体结合相关的疾病的方法的化合物。
• NOVEL GALACTOSIDE INHIBITOR OF GALECTINS
  申请人：Galecto Biotech AB

  公开号：EP3828191A2

  公开（公告）日：2021-06-02

  The present invention relates to a compound of the general formula (1). The compound of formula (1) is suitable for use in a method for treating a disorder relating to the binding of a galectin, such as galectin-3 to a ligand in a mammal, such as a human. Furthermore the present invention concerns a method for treatment of a disorder relating to the binding of a galectin, such as galectin-3 to a ligand in a mammal, such as a human.

  本发明涉及通式（1）的化合物。 式（1）化合物适用于治疗哺乳动物（如人类）中与半凝集素（如半凝集素-3）与配体结合有关的紊乱的方法。此外，本发明还涉及一种治疗哺乳动物（如人类）中与半凝集素（如半凝集素-3）与配体结合有关的紊乱的方法。
• Galactoside inhibitor of galectins
  申请人：Galecto Biotech AB

  公开号：US10774102B2

  公开（公告）日：2020-09-15

  An embodiment of the present invention relates to a compound of the general formula. The compound of formula is suitable for use in a method for treating a disorder relating to the binding of a galectin, such as galectin-3 to a ligand in a mammal, such as a human. Furthermore an embodiment of the present invention concerns a method for treatment of a disorder relating to the binding of a galectin, such as galectin-3 to a ligand in a mammal, such as a human.

  本发明的一个实施方案涉及通式化合物。通式化合物适用于治疗哺乳动物（如人类）中与半凝集素（如半凝集素-3）与配体结合有关的紊乱的方法。此外，本发明的一个实施方案涉及一种治疗哺乳动物（如人类）中与半凝集素（如半凝集素-3）与配体结合有关的紊乱的方法。
• ALPHA-D-GALACTOSIDE INHIBITORS OF GALECTINS
  申请人：Galecto Biotech AB

  公开号：EP3250581A1

  公开（公告）日：2017-12-06