(2R,3S,4R,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methoxy-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethylheptan-1-ol | 1427556-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methoxy-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethylheptan-1-ol
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methoxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylheptan-1-ol
• CAS: 1427556-35-1
• 化学式: C₂₄H₄₄O₅Si
• 分子量: 440.696
• InChiKey: SROBICCCFGRCRM-NNLJWKLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methoxy-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethylheptan-1-ol 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 四溴化碳 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl{[(4R,5S,6R,7R,1E)-2-iodo-7-methoxy-9-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,6-dimethylnon-2-en-5-yl]oxy}dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Total Synthesis of Carolacton

  摘要：

  An efficient synthesis of the C1-C19 segment of carolacton is described, starting from D-ribose, (-)-beta-citronellene and a homopropargylic alcohol, and which employs a Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) coupling as the key step. Other important steps are cross-metathesis and Evans aldol reactions.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317700
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-methoxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpentanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 锂硼氢 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methoxy-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethylheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  可扩展、立体控制、全合成 Carolacton

  摘要：

  提出了一种可扩展、立体控制、全合成 carolacton 的路线，从市售的S -Roche 酯开始，d-核糖和已知的烯丙醇。全合成中的关键转化包括[3,3]-Claisen重排、Sharpless不对称环氧化-甲基开环或Leighton不对称巴豆基化、Evans羟醛还原脱氧和闭环复分解(RCM)。carolacton 的全合成（分离出 151 mg，总收率 9.2%）通过 23 个线性步骤完成。另外，获得56mg carolacton C15-C16顺式烯烃异构体。

  DOI：

  10.1055/a-2105-2774