(S)-4-[(S)-2-amino-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2-(ethylthio)-4-isopropylthiazol-5(4H)-one | 1435819-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-[(S)-2-amino-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2-(ethylthio)-4-isopropylthiazol-5(4H)-one
• 英文别名: (4S)-4-[(1S)-2-amino-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2-ethylsulfanyl-4-propan-2-yl-1,3-thiazol-5-one
• CAS: 1435819-87-6
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₂S₂
• 分子量: 352.522
• InChiKey: JLMFVPHTLWDMFO-PBHICJAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (S)-4-[(S)-2-amino-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2-(ethylthio)-4-isopropylthiazol-5(4H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  噻唑酮和硝基烯烃迈克尔反应的不对称有机催化方法：制备具有抗癌效力的化合物

  摘要：

  我们提出了一种高效的策略，通过创建碳和氮取代的季碳立体中心，获得一系列具有优异非对映选择性和对映选择性的手性 2,4-二取代噻唑酮衍生物。使用本课题组开发的手性叔胺硫脲催化剂，反应可以在1 mol-%的催化剂负载量下顺利进行，无需任何添加剂。初步生物学评价表明，这些类似物可以显着抑制体外细胞增殖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201094
• 作为产物：
  描述：

  2-(ethylthio)-4-isopropylthiazolone 在 盐酸 、 1-(((1R,4aS,10aR)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-1-yl)methyl)-3-((1R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)(8-vinylquinuclidin-2-yl)-methyl)thiourea 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-4-[(S)-2-amino-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2-(ethylthio)-4-isopropylthiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑酮和硝基烯烃迈克尔反应的不对称有机催化方法：制备具有抗癌效力的化合物

  摘要：

  我们提出了一种高效的策略，通过创建碳和氮取代的季碳立体中心，获得一系列具有优异非对映选择性和对映选择性的手性 2,4-二取代噻唑酮衍生物。使用本课题组开发的手性叔胺硫脲催化剂，反应可以在1 mol-%的催化剂负载量下顺利进行，无需任何添加剂。初步生物学评价表明，这些类似物可以显着抑制体外细胞增殖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201094