benzyl [2-(1-benzoyl-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate | 1400666-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl [2-(1-benzoyl-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• 英文别名: benzyl N-[2-(1-benzoylindol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 1400666-25-2
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 398.461
• InChiKey: PNLSGUYNIPZTMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [2-(1-benzoyl-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AgNTf 2-在C3 a处与烯丙基硅烷介导的烯丙基化-六氢吡咯并吲哚的位置：在全合成金鸟胺生物碱中的应用

  摘要：

  一种用于在C3烯丙基化协议一个使用烯丙基硅烷hexahydropyrroloindole的位上被显影。事实证明，AgNTf 2是卤吡咯并吲哚啉底物的有效活化剂。该方法适用于引入各种烯丙基，包括反向异戊烯基。该反应的效用通过金鸟嘌呤生物碱的全合成得到证明。双吲哚甲基甲基二酮哌嗪衍生物的逐步溴环化和随后的双反向异戊烯化作用提供了（+）-新金鸟嘌呤和（-）-表金鸟嘌呤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02602
• 作为产物：
  描述：

  benzyl-[2-(cyclohexene-1-carbonyl-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate 在 烟酸甲酯 、 氧气 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以45%的产率得到benzyl [2-(1-benzoyl-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Aerobic Palladium(II)-Catalyzed Dehydrogenation of Cyclohexene-1-carbonyl Indole Amides: An Indole-Directed Aromatization

  摘要：

  A palladium(II)-catalyzed oxidative dehydrogenation of cyclohexene-1-carbonyl indole amides yielding the corresponding benzoylindoles is reported. The new aromatization is also applied to functionalized indoles such as tryptamine and tryptophan. The tethered indole is likely acting as a directing group for allylic C-H bond activation, and there is evidence for a mechanism proceeding through 1,3-diene formation followed by aromatization.

  DOI：

  10.1021/jo301088f