N-[5-[[4-[[5-(cyclohexylcarbamoyl)-1-(11-phenylmethoxyundecyl)pyrrol-3-yl]amino]-4-oxobutyl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-1H-indole-2-carboxamide | 1414525-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[5-[[4-[[5-(cyclohexylcarbamoyl)-1-(11-phenylmethoxyundecyl)pyrrol-3-yl]amino]-4-oxobutyl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 1414525-20-4
• 化学式: C₄₈H₆₃N₇O₅
• 分子量: 818.072
• InChiKey: WARYVADXXKYQPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-[[4-[[5-(cyclohexylcarbamoyl)-1-(11-phenylmethoxyundecyl)pyrrol-3-yl]amino]-4-oxobutyl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-1H-indole-2-carboxamide 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到N-[5-[[4-[[5-(cyclohexylcarbamoyl)-1-(11-hydroxyundecyl)pyrrol-3-yl]amino]-4-oxobutyl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  糖寡酰胺：DNA小沟结合剂的合成

  摘要：

  糖寡酰胺已被设计和合成为结构简单的基于碳水化合物的配体，用于研究碳水化合物与小沟之间的DNA相互作用。在这里，我们报告了一种有效的溶液相合成策略，以获得两个广泛的糖寡酰胺家族。第一种，结构载体A（-Py [Me]-γ-Py-Ind），具有作为取代基存在于吡咯B的氮上的甲基，其连接至寡酰胺片段的C端。第二类，结构向量B（-Py [（CH 2）11OH]-γ-Py-Ind），在吡咯B的氮原子上存在一个烷基链，连接至寡酰胺片段的C末端，并且设计成可接触二价和多价的糖寡酰胺。通过使用顺序的DIPC / HOBt偶联反应，已构建了寡酰胺片段-Py [R]-γ-Py-Ind。端基氨基糖和寡酰胺片段之间的最后偶联反应是通过活化酸衍生物作为BtO-酯来进行的，这是使用TFFH进行的。使用DMF中的DIEA将分离的酯（BtO-Py [R]-γ-Py-Ind）与选定的氨基糖偶联。合成两种不同的选择性模型载体（

  DOI：

  10.1021/jo302238u
• 作为产物：
  描述：

  4-[4-[[4-(1H-indole-2-carbonylamino)-1-methylpyrrole-2-carbonyl]amino]butanoylamino]-1-(11-phenylmethoxyundecyl)pyrrole-2-carboxylic acid 在 N,N,N',N'-tetramethylformamidium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-[5-[[4-[[5-(cyclohexylcarbamoyl)-1-(11-phenylmethoxyundecyl)pyrrol-3-yl]amino]-4-oxobutyl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  糖寡酰胺：DNA小沟结合剂的合成

  摘要：

  糖寡酰胺已被设计和合成为结构简单的基于碳水化合物的配体，用于研究碳水化合物与小沟之间的DNA相互作用。在这里，我们报告了一种有效的溶液相合成策略，以获得两个广泛的糖寡酰胺家族。第一种，结构载体A（-Py [Me]-γ-Py-Ind），具有作为取代基存在于吡咯B的氮上的甲基，其连接至寡酰胺片段的C端。第二类，结构向量B（-Py [（CH 2）11OH]-γ-Py-Ind），在吡咯B的氮原子上存在一个烷基链，连接至寡酰胺片段的C末端，并且设计成可接触二价和多价的糖寡酰胺。通过使用顺序的DIPC / HOBt偶联反应，已构建了寡酰胺片段-Py [R]-γ-Py-Ind。端基氨基糖和寡酰胺片段之间的最后偶联反应是通过活化酸衍生物作为BtO-酯来进行的，这是使用TFFH进行的。使用DMF中的DIEA将分离的酯（BtO-Py [R]-γ-Py-Ind）与选定的氨基糖偶联。合成两种不同的选择性模型载体（

  DOI：

  10.1021/jo302238u

文献信息

• Sugar–Oligoamides: Synthesis of DNA Minor Groove Binders
  作者：Concepción Badı́a、Florence Souard、Cristina Vicent

  DOI：10.1021/jo302238u

  日期：2012.12.7

  coupling reactions, the oligoamide fragment -Py[R]-γ-Py-Ind has been constructed. The last coupling reaction between the anomeric amino sugar and the oligoamide fragment was carried out by activating the acid derivative as a BtO- ester, which has been performed by using TFFH. The isolated esters (BtO-Py[R]-γ-Py-Ind) were coupled with selected amino sugars using DIEA in DMF. The synthesis of two different

  糖寡酰胺已被设计和合成为结构简单的基于碳水化合物的配体，用于研究碳水化合物与小沟之间的DNA相互作用。在这里，我们报告了一种有效的溶液相合成策略，以获得两个广泛的糖寡酰胺家族。第一种，结构载体A（-Py [Me]-γ-Py-Ind），具有作为取代基存在于吡咯B的氮上的甲基，其连接至寡酰胺片段的C端。第二类，结构向量B（-Py [（CH 2）11OH]-γ-Py-Ind），在吡咯B的氮原子上存在一个烷基链，连接至寡酰胺片段的C末端，并且设计成可接触二价和多价的糖寡酰胺。通过使用顺序的DIPC / HOBt偶联反应，已构建了寡酰胺片段-Py [R]-γ-Py-Ind。端基氨基糖和寡酰胺片段之间的最后偶联反应是通过活化酸衍生物作为BtO-酯来进行的，这是使用TFFH进行的。使用DMF中的DIEA将分离的酯（BtO-Py [R]-γ-Py-Ind）与选定的氨基糖偶联。合成两种不同的选择性模型载体（