(1R,2R,3R,4S,5R,5'S)-1-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2'-(4-methoxyphenyl)-2,5'-dimethyl-5'H-6-oxaspiro[bicyclo[3.1.0]hexane-3,4'-oxazole]-2,4-diol | 1403757-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1R,2R,3R,4S,5R,5'S)-1-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2'-(4-methoxyphenyl)-2,5'-dimethyl-5'H-6-oxaspiro[bicyclo[3.1.0]hexane-3,4'-oxazole]-2,4-diol
• 英文别名: (1'R,2'R,4R,4'S,5S,5'R)-1'-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-(4-methoxyphenyl)-2',5-dimethylspiro[5H-1,3-oxazole-4,3'-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane]-2',4'-diol
• CAS: 1403757-68-5
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₆Si
• 分子量: 573.761
• InChiKey: JIXSEZLGKZIPGA-UARWUJBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S,5R,5'S)-1-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2'-(4-methoxyphenyl)-2,5'-dimethyl-5'H-6-oxaspiro[bicyclo[3.1.0]hexane-3,4'-oxazole]-2,4-diol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(1R,2R,3R,5S,5'S)-1-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2-hydroxy-2'-(4-methoxyphenyl)-2,5'-dimethyl-5'H-6-oxaspiro[bicyclo[3.1.0]hexane-3,4'-oxazol]-4-one
  参考文献：
  名称：

  泛霉素和乙酰氨基甲酸酯的全合成：详细说明

  摘要：

  本文介绍了合成研究，该研究最终完成了第一个完全合成的pactamycin和pactamycate，以及平行的两个已知的同类物，即de-6-MSA-pactamycin和de-6-MSA-pactamycate，它们缺少6-甲基水杨基部分。与起升苏氨酸作为凯龙，一系列导致关键环戊窝藏螺恶唑啉立体控制缩合的。一系列系统的功能化作用最初导致不正确的环戊酮环氧化物，该环戊酮在溶剂分解条件下被“转化”。其余基团的安装和恶唑啉的处理最终导致了pactamycin，pactamycate及其去水杨基类似物。

  DOI：

  10.1021/jo301638z
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,6S)-7-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-6-triethylsilyloxy-3-oxa-1-azaspiro[4.4]nona-1,7-dien-9-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 四丁基氟化铵 、 (二甲基氨基)三甲基锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (1R,2R,3R,4S,5R,5'S)-1-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2'-(4-methoxyphenyl)-2,5'-dimethyl-5'H-6-oxaspiro[bicyclo[3.1.0]hexane-3,4'-oxazole]-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  泛霉素和乙酰氨基甲酸酯的全合成：详细说明

  摘要：

  本文介绍了合成研究，该研究最终完成了第一个完全合成的pactamycin和pactamycate，以及平行的两个已知的同类物，即de-6-MSA-pactamycin和de-6-MSA-pactamycate，它们缺少6-甲基水杨基部分。与起升苏氨酸作为凯龙，一系列导致关键环戊窝藏螺恶唑啉立体控制缩合的。一系列系统的功能化作用最初导致不正确的环戊酮环氧化物，该环戊酮在溶剂分解条件下被“转化”。其余基团的安装和恶唑啉的处理最终导致了pactamycin，pactamycate及其去水杨基类似物。

  DOI：

  10.1021/jo301638z