1,1,1',1'-Tetrabrom-2,2'-dimethyl-3,3'-bicyclopropyl | 62667-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,1,1',1'-Tetrabrom-2,2'-dimethyl-3,3'-bicyclopropyl
• 英文别名: trans.trans-1.1.1'.1'-Tetrabrom-3.3'-dimethyl-2.2'-dicyclopropyl；2,2,2',2'-Tetrabrom-3,3'-dimethyl-bicyclopropyl；2,2,2',2'-Tetrabromo-3,3'-dimethyl-1,1'-bi(cyclopropane)；1,1-dibromo-2-(2,2-dibromo-3-methylcyclopropyl)-3-methylcyclopropane
• CAS: 62667-96-3
• 化学式: C₈H₁₀Br₄
• 分子量: 425.783
• InChiKey: HKKGJBFCGHQRLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1',1'-Tetrabrom-2,2'-dimethyl-3,3'-bicyclopropyl 在 potassium tert-butylate 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,2'-Bis(methylene)dicyclopropyl
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the Cope rearrangement and mechanism of thermal aromatization of 3,3'-bicyclopropenyls

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00447a037
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 (2E)-2,6-hexadiene 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 1,1,1',1'-Tetrabrom-2,2'-dimethyl-3,3'-bicyclopropyl
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of gem-Dihalocyclopropanes. II.¹ The Reaction of Dienes with Dibromocarbene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01033a035

文献信息

• Chemistry of gem-dihalocyclopropanes—VI
  作者：L. Skattebøfl

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85060-9

  日期：1967.1

  1-dibromo-2-vinylcyclopropane derivatives with MeLi yielded cyclopentadienes as the main products together with small amounts of allenic compounds (Table 1). By the same reaction 2,2,2′,2′-tetrabromobicyclopropyl derivatives yielded, in all but one case, only small amounts of diallenes; the exception is the exclusive formation of 2,7-dimethyl-2,3,5,6-octatetraene, (XIII) from 2,2,2′,2′-tetrabromo-3,3,3′,

  1，1-二溴-2-乙烯基环丙烷衍生物与MeLi的反应生成环戊二烯作为主要产物以及少量的烯丙基化合物（表1）。通过相同的反应，除一种情况外，2,2,2'，2'-四溴二环丙基衍生物仅产生少量的二烯；唯一的例外是由2,2,2'，2'-四溴-3,3,3'，3'-四甲基双环丙基仅形成2,7-二甲基-2,3,5,6-辛酸（XIII） （十二）。从另外两个反应中，主要产物分别鉴定为2，6-二甲基富勒烯（XVI）和1，2-二甲基富勒烯（XVIII）。讨论了导致环状化合物重排的可能机理。
• Chemistry of gem-Dihalocyclopropanes. II.¹ The Reaction of Dienes with Dibromocarbene
  作者：Lars Skattebøl

  DOI：10.1021/jo01033a035

  日期：1964.10
• Stereochemistry of the Cope rearrangement and mechanism of thermal aromatization of 3,3'-bicyclopropenyls
  作者：James H. Davis、Kenneth J. Shea、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja00447a037

  日期：1977.3