2,6-allyl heptadienoate | 73140-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,6-allyl heptadienoate
• 英文别名: Prop-2-en-1-yl hepta-2,6-dienoate；prop-2-enyl hepta-2,6-dienoate
• CAS: 73140-18-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: ISCBKQOCQRFVKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-allyl heptadienoate 在 manganese(IV) oxide 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 反应 96.0h， 以87%的产率得到(E)-allyl 2-(3-acetoxycyclopentylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  由无环前体形成环：3,6-庚二烯酸酯连续钯催化双乙酰氧基化-环化成2,4-二乙酰氧基环亚戊基乙酸酯

  摘要：

  已经开发出通过乙酸与3,6-庚二烯酸酯反应，钯催化合成2,4-二乙酰氧基环亚戊基乙酸酯的有效反应方案。该过程在氧化剂存在下发生，代表了连续的双乙酰氧基化反应，即取代的1，4-二烯进行环化，形成具有2和4个碳原子的氧官能度的环戊烷环的第一个例子。还显示出使用水/乙酸反应介质可以得到令人满意的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.082

文献信息

• Ring formation from acyclic precursors: sequential palladium-catalyzed double acetoxylation-cyclization of 3,6-heptadienoates to 2,4-diacetoxycyclopentylideneacetates
  作者：Paolo Bottarelli、Mirco Costa、Nicola Della Ca’、Emanuela Fava

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.082

  日期：2013.5

  An efficient reaction protocol for the palladium-catalyzed synthesis of 2,4-diacetoxycyclopentylideneacetates by a reaction of acetic acid with 3,6-heptadienoic esters, has been developed. The process, which occurs in the presence of oxidants, represents the first example of sequential double acetoxylation–cyclization of substituted 1,4-dienes to form cyclopentane rings with oxygen functionalities

  已经开发出通过乙酸与3,6-庚二烯酸酯反应，钯催化合成2,4-二乙酰氧基环亚戊基乙酸酯的有效反应方案。该过程在氧化剂存在下发生，代表了连续的双乙酰氧基化反应，即取代的1，4-二烯进行环化，形成具有2和4个碳原子的氧官能度的环戊烷环的第一个例子。还显示出使用水/乙酸反应介质可以得到令人满意的结果。