DL-哌酸-d9 | 790612-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-哌酸-d9
• 中文别名: DL-2-哌啶甲酸-D9
• 英文名称: D,L-[2,3,3,4,4,5,5,6,6-d9]pipecolic acid
• 英文别名: DL-Pipecolic Acid-d9；2,3,3,4,4,5,5,6,6-nonadeuteriopiperidine-2-carboxylic acid
• CAS: 790612-94-1
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 138.087
• InChiKey: HXEACLLIILLPRG-UHUJFCCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 DL-哌酸-d9 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-D,L-[2,3,3,4,4,5,5,6,6-d9]pipecolic acid
  参考文献：
  名称：

  RapL 生物合成哌啶酸，RapL 是一种在雷帕霉素基因簇中编码的赖氨酸环脱氨酶

  摘要：

  雷帕霉素、FK506 和 FK520 是免疫抑制剂大环内酯天然产物，主要由基于聚酮化合物的核心结构组成。通过非核糖体肽合成酶将单个非蛋白原性哌可酸残基安装到支架中，该酶还在该氨基酸的羰基上执行随后的大环化步骤。已经假设哌可酸是由赖氨酸通过环脱氨酶 RapL/FkbL 产生的。在此，我们报告了 RapL 的异源过表达和纯化，并验证了其通过涉及氧化还原催化的环脱氨反应将 L-赖氨酸转化为 L-哌啶酸的能力。RapL 也接受 L-鸟氨酸作为底物，尽管催化效率显着降低。假定周转率包括在 α-胺处的可逆氧化、内部环化、并随后重新还原环状 delta1-哌啶-2-羧酸中间体。分离后，RapL 具有约 0.17 当量的紧密结合的 NAD+，表明该酶在大肠杆菌中过量生产时未完全加载。在存在外源 NAD+ 的情况下，初始速率提高 8 倍，辅因子的 Km 为 2.3 microM，与催化循环期间 NAD+ 的

  DOI：

  10.1021/ja0587603
• 作为产物：
  描述：

  D,L-[2,3,3,4,4,5,5,6,6-d9]lysine 在 苯磺酰胺 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 DL-哌酸-d9
  参考文献：
  名称：

  RapL 生物合成哌啶酸，RapL 是一种在雷帕霉素基因簇中编码的赖氨酸环脱氨酶

  摘要：

  雷帕霉素、FK506 和 FK520 是免疫抑制剂大环内酯天然产物，主要由基于聚酮化合物的核心结构组成。通过非核糖体肽合成酶将单个非蛋白原性哌可酸残基安装到支架中，该酶还在该氨基酸的羰基上执行随后的大环化步骤。已经假设哌可酸是由赖氨酸通过环脱氨酶 RapL/FkbL 产生的。在此，我们报告了 RapL 的异源过表达和纯化，并验证了其通过涉及氧化还原催化的环脱氨反应将 L-赖氨酸转化为 L-哌啶酸的能力。RapL 也接受 L-鸟氨酸作为底物，尽管催化效率显着降低。假定周转率包括在 α-胺处的可逆氧化、内部环化、并随后重新还原环状 delta1-哌啶-2-羧酸中间体。分离后，RapL 具有约 0.17 当量的紧密结合的 NAD+，表明该酶在大肠杆菌中过量生产时未完全加载。在存在外源 NAD+ 的情况下，初始速率提高 8 倍，辅因子的 Km 为 2.3 microM，与催化循环期间 NAD+ 的

  DOI：

  10.1021/ja0587603

文献信息

• Biosynthesis of Pipecolic Acid by RapL, a Lysine Cyclodeaminase Encoded in the Rapamycin Gene Cluster
  作者：Gregory J. Gatto,、Michael T. Boyne、Neil L. Kelleher、Christopher T. Walsh

  DOI：10.1021/ja0587603

  日期：2006.3.1

  some release and rebinding of NAD+ during catalytic cycles. Through the use of isotopically labeled substrates, we have confirmed mechanistic details of the cyclodeaminase reaction, including loss of the alpha-amine and retention of the hydrogen atom at the alpha-carbon. In addition to the characterization of a critical enzyme in the biosynthesis of a medically important class of natural products,

  雷帕霉素、FK506 和 FK520 是免疫抑制剂大环内酯天然产物，主要由基于聚酮化合物的核心结构组成。通过非核糖体肽合成酶将单个非蛋白原性哌可酸残基安装到支架中，该酶还在该氨基酸的羰基上执行随后的大环化步骤。已经假设哌可酸是由赖氨酸通过环脱氨酶 RapL/FkbL 产生的。在此，我们报告了 RapL 的异源过表达和纯化，并验证了其通过涉及氧化还原催化的环脱氨反应将 L-赖氨酸转化为 L-哌啶酸的能力。RapL 也接受 L-鸟氨酸作为底物，尽管催化效率显着降低。假定周转率包括在 α-胺处的可逆氧化、内部环化、并随后重新还原环状 delta1-哌啶-2-羧酸中间体。分离后，RapL 具有约 0.17 当量的紧密结合的 NAD+，表明该酶在大肠杆菌中过量生产时未完全加载。在存在外源 NAD+ 的情况下，初始速率提高 8 倍，辅因子的 Km 为 2.3 microM，与催化循环期间 NAD+ 的