(1S,2S,3S)-1-(4-chlorophenyl)-2-methyl-3-phenylpropane-1,3-diol | 733800-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1S,2S,3S)-1-(4-chlorophenyl)-2-methyl-3-phenylpropane-1,3-diol
• CAS: 733800-78-7
• 化学式: C₁₆H₁₇ClO₂
• 分子量: 276.763
• InChiKey: FNILULMJTKCPGR-UVBJJODRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-1-(4-chlorophenyl)propyl 1-(4-chlorobenzoate) 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,2S,3S)-1-(4-chlorophenyl)-2-methyl-3-phenylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  直接催化不对称Aldol-Tishchenko反应

  摘要：

  丙酸酯等价物的直接催化不对称醛醇反应是通过醛醇-季先科反应实现的。将不可逆的 Tishchenko 反应与可逆的羟醛反应偶联克服了逆羟醛反应问题，从而使用 10 mol% 的不对称催化剂提供了具有高对映选择性和非对映选择性的产物。多种酮和醛，包括丙基和丁基酮，有效偶联，产生相应的醛醇-季先科产物，产率高达 96%，ee 高达 95%。非对映选择性通常低于 1H NMR (>98:2) 的检测限。为阐明机理而进行的初步研究表明，羟醛产物是外消旋的，没有非对映选择性。另一方面，Tishchenko 产品是以高度对映控制的方式获得的。

  DOI：

  10.1021/ja047906f

文献信息

• Chiral Ytterbium Complex-Catalyzed Direct Asymmetric Aldol-Tishchenko Reaction: Synthesis ofanti-1,3-Diols
  作者：Jacek Mlynarski、Bartosz Rakiel、Maciej Stodulski、Agata Suszczyńska、Jadwiga Frelek

  DOI：10.1002/chem.200600357

  日期：2006.10.25

  The asymmetric aldol-Tishchenko reaction of aromatic aldehydes with aliphatic and aromatic ketones has been developed as an efficient strategy for the synthesis of anti-1,3-diols in good yield with high diastereocontrol and good levels of enantioselectivity. This domino-type reaction is catalyzed by a chiral ytterbium complex that promotes both the aldol reaction through enolization of the carbonyl

  已开发出芳族醛与脂族和芳族酮的不对称aldol-Tishchenko反应，这是一种高效合成抗-1,3-二醇的有效策略，具有高非对映异构控制性和良好的对映选择性。这种多米诺型反应是由手性complex配合物催化的，该手性配合物通过羰基化合物的烯醇化和醛醇中间体的埃文斯-季申科还原而促进醛醇反应。还对所得二醇的立体化学进行了研究，并最终通过使用CD技术进行了证明。
• Direct asymmetric aldol-Tishchenko reaction of aliphatic ketones catalyzed by syn-aminoalcohol–Yb(iii) complexes
  作者：Jacek Mlynarski、Joanna Jankowska、Bartosz Rakiel

  DOI：10.1039/b509505k

  日期：——

  The asymmetric direct aldol condensation of aldehydes with ethyl- and propylketones is catalyzed by syn-α-aminoalcohol–Yb(OTf)3 complexes, yielding the anti-1,3-diol monoesters with high diastereocontrol and good enantioselectivity. Three adjacent stereogenic centers are created in a simultaneous aldol condensation and Evans–Tishchenko reduction in an acyclic system.

  醛与乙基和丙基酮的不对称直接Aldol缩合反应在syn-α-氨基酸醇-Yb(OTf)3配合物的催化下进行，产生具有高立体控制性和良好对映选择性的anti-1,3-二醇单酯。在非环状体系中，通过同时进行的Aldol缩合和Evans-Tishchenko还原反应，同时生成了三个相邻的手性中心。