5-Isopropyl-3-phenyl-isoxazole-4-carbaldehyde | 111525-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Isopropyl-3-phenyl-isoxazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Phenyl-5-(propan-2-yl)-1,2-oxazole-4-carbaldehyde；3-phenyl-5-propan-2-yl-1,2-oxazole-4-carbaldehyde
• CAS: 111525-13-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: ICZRYUMZHLULLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 5-Isopropyl-3-phenyl-isoxazole-4-carbaldehyde 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(5-Isopropyl-3-phenyl-isoxazol-4-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  变温 NMR 和 NOE 实验测定的 4-异恶唑基-1,4-二氢吡啶钙通道拮抗剂的构象偏好和动力学

  摘要：

  使用变温质子核磁共振波谱和核 Overhauser 效应 (NOE) 实验检测了一系列 14 种 4-(3',5'-二取代异恶唑基)-1,4-二氢吡啶钙通道拮抗剂。其中两种化合物，1,4-二氢-2,6-二甲基-4-[5'-甲基-3'-(4″-氟苯基)异恶唑-4'-基]-3,5-吡啶二甲酸二甲基酯 (3a) 和 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-[5'-甲基-3'-(4″-溴苯基)异恶唑-4'-基]-3,5-吡啶二甲酸二甲酯(5a)，被合成以帮助澄清在 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(5'-甲基-3'-苯基异恶唑-4'基) 的低温光谱中发现的歧义‐3,5-吡啶二羧酸二乙酯 (2b)。还报道了3a的固态结构。报告了 14 种化合物的溶液状态旋转异构偏好，并与在 AM1 水平计算的那些进行了比较。C-4-C-4' 键旋转势垒也在 AM1 水平上计算了九个被检查的系统。由于在冻结旋转所需的温度

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199607)34:7<495::aid-omr899>3.0.co;2-5

文献信息

• Conformational Preferences and Dynamics of 4-Isoxazolyl-1,4-dihydropyridine Calcium Channel Antagonists as Determined by Variable-Temperature NMR and NOE Experiments
  作者：Robert B. Palmer、Tina M. Andro、Nicholas R. Natale、Niels H. Andersen

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199607)34:7<495::aid-omr899>3.0.co;2-5

  日期：1996.7

  variable‐temperature proton nuclear magnetic resonance spectroscopy and nuclear Overhauser effect (NOE) experiments. Two of these compounds, the 1,4‐dihydro‐2,6‐dimethyl‐4‐[5′‐methyl‐3′‐(4″‐fluorophenyl)isoxazol‐4′‐yl]‐3,5‐pyridinedicarboxylic acid dimethyl ester (3a) and 1,4‐dihydro‐2,6‐dimethyl‐4‐[5′‐methyl‐3′‐(4″‐bromophenyl)isoxazol‐4′‐yl]‐3,5‐pyridinedicarboxylic acid dimethyl ester (5a), were synthesized

  使用变温质子核磁共振波谱和核 Overhauser 效应 (NOE) 实验检测了一系列 14 种 4-(3',5'-二取代异恶唑基)-1,4-二氢吡啶钙通道拮抗剂。其中两种化合物，1,4-二氢-2,6-二甲基-4-[5'-甲基-3'-(4″-氟苯基)异恶唑-4'-基]-3,5-吡啶二甲酸二甲基酯 (3a) 和 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-[5'-甲基-3'-(4″-溴苯基)异恶唑-4'-基]-3,5-吡啶二甲酸二甲酯(5a)，被合成以帮助澄清在 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(5'-甲基-3'-苯基异恶唑-4'基) 的低温光谱中发现的歧义‐3,5-吡啶二羧酸二乙酯 (2b)。还报道了3a的固态结构。报告了 14 种化合物的溶液状态旋转异构偏好，并与在 AM1 水平计算的那些进行了比较。C-4-C-4' 键旋转势垒也在 AM1 水平上计算了九个被检查的系统。由于在冻结旋转所需的温度