(E)-5-(2-carboxyvinyl)-2',3'-dideoxyuridine | 105784-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (E)-5-(2-carboxyvinyl)-2',3'-dideoxyuridine
• 英文别名: (E)-3-[1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 105784-84-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₆
• 分子量: 282.253
• InChiKey: CQEGCZDFIZFQQY-RERFFNDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(2-carboxyvinyl)-2',3'-dideoxyuridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到(E)-5-(2-bromovinyl)-2',3'-dideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶脱氧核糖核苷的各种3'-叠氮基，3'-氨基，2'，3'-不饱和和2'，3'-二脱氧类似物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  制备了嘧啶脱氧核糖核苷的各种3'-叠氮基，3'-氨基，2'，3'-不饱和，2'，3'-二脱氧和5取代的类似物并针对莫洛尼-鼠白血病病毒（M-MULV ），一种哺乳动物的T淋巴细胞逆转录病毒。在这些化合物中，胸苷的3'-叠氮基类似物，2'-脱氧-5-溴尿苷和2'-脱氧-5-碘尿苷，胸腺嘧啶和2'-脱氧胞苷的2'，3'-不饱和类似物，和2'，3'-二脱氧胞苷的活性最高，ED50分别为0.02、1.5、3.0、2.5、3.7和4.0 microM。这些活性化合物对高达100 microM浓度的宿主SC-1细胞无毒。胸腺嘧啶的3'-叠氮基类似物和2'-脱氧-5-溴尿苷也已在体外针对HTLV-III / LAV / AAV（“ AIDS” 病毒），发现其具有显着活性，ED50值分别为0.23和2.3 microM。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00385a033
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-二脱氧尿苷 在 sodium hydroxide 、 碘 、 palladium diacetate 、 碘酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-5-(2-carboxyvinyl)-2',3'-dideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶脱氧核糖核苷的各种3'-叠氮基，3'-氨基，2'，3'-不饱和和2'，3'-二脱氧类似物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  制备了嘧啶脱氧核糖核苷的各种3'-叠氮基，3'-氨基，2'，3'-不饱和，2'，3'-二脱氧和5取代的类似物并针对莫洛尼-鼠白血病病毒（M-MULV ），一种哺乳动物的T淋巴细胞逆转录病毒。在这些化合物中，胸苷的3'-叠氮基类似物，2'-脱氧-5-溴尿苷和2'-脱氧-5-碘尿苷，胸腺嘧啶和2'-脱氧胞苷的2'，3'-不饱和类似物，和2'，3'-二脱氧胞苷的活性最高，ED50分别为0.02、1.5、3.0、2.5、3.7和4.0 microM。这些活性化合物对高达100 microM浓度的宿主SC-1细胞无毒。胸腺嘧啶的3'-叠氮基类似物和2'-脱氧-5-溴尿苷也已在体外针对HTLV-III / LAV / AAV（“ AIDS” 病毒），发现其具有显着活性，ED50值分别为0.23和2.3 microM。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00385a033

文献信息

• Photoresponsive Base Having Triazole Skeleton
  申请人：FUJIMOTO KENZOU

  公开号：US20100298530A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  To provide a photocrosslinkable compound and a photocrosslinking agent which are capable of ligation of nucleic acids within a short period of time compared to the conventional cases, and to which modifications depending on the intended use can easily be made, and a method of producing the photocrosslinking agent. Nucleic acids including a group represented by the formulae I, III, IV, or V as a nucleobase; a photocrosslinking agent including the nucleic acids, a method of producing nucleic acids by reacting nucleic acids including a group represented by the formulae VI, VII, VIII, or IX as a nucleobase with an aromatic azidated product represented by the formula X.

  提供一种光交联化合物和光交联剂，与传统情况相比，能够在短时间内连接核酸，并且可以轻松进行根据所需用途的改性，以及一种生产光交联剂的方法。其中，核酸包括以式I、III、IV或V表示的核碱基基团；光交联剂包括核酸，通过将包括以式VI、VII、VIII或IX表示的核碱基基团的核酸与以式X表示的芳香族偶氮化产物反应来生产核酸的方法。
• Synthesis and antiviral activity of various 3'-azido, 3'-amino, 2',3'-unsaturated, and 2',3'-dideoxy analogs of pyrimidine deoxyribonucleosides against retroviruses
  作者：Tai Shun Lin、Ming S. Chen、Colin McLaren、You Song Gao、Ismail Ghazzouli、William H. Prusoff

  DOI：10.1021/jm00385a033

  日期：1987.2

  Various 3'-azido, 3'-amino, 2',3'-unsaturated, 2',3'-dideoxy, and 5-substituted analogues of pyrimidine deoxyribonucleosides have been prepared and tested against Moloney-murine leukemia virus (M-MULV), a mammalian T-lymphotropic retrovirus in vitro. Among these compounds, the 3'-azido analogues of thymidine, 2'-deoxy-5-bromouridine, and 2'-deoxy-5-iodouridine, the 2',3'-unsaturated analogue of thymidine

  制备了嘧啶脱氧核糖核苷的各种3'-叠氮基，3'-氨基，2'，3'-不饱和，2'，3'-二脱氧和5取代的类似物并针对莫洛尼-鼠白血病病毒（M-MULV ），一种哺乳动物的T淋巴细胞逆转录病毒。在这些化合物中，胸苷的3'-叠氮基类似物，2'-脱氧-5-溴尿苷和2'-脱氧-5-碘尿苷，胸腺嘧啶和2'-脱氧胞苷的2'，3'-不饱和类似物，和2'，3'-二脱氧胞苷的活性最高，ED50分别为0.02、1.5、3.0、2.5、3.7和4.0 microM。这些活性化合物对高达100 microM浓度的宿主SC-1细胞无毒。胸腺嘧啶的3'-叠氮基类似物和2'-脱氧-5-溴尿苷也已在体外针对HTLV-III / LAV / AAV（“ AIDS” 病毒），发现其具有显着活性，ED50值分别为0.23和2.3 microM。讨论了构效关系。