5-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyl-tetrahydrofuran-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione | 75074-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 5-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyl-tetrahydrofuran-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 75074-12-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₆
• 分子量: 258.231
• InChiKey: WQOPYKXGDGQVCK-QGOVLLJGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-2-C-methyl-D-ribono-1,4-lactone 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyl-tetrahydrofuran-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  作为 HCV 聚合酶抑制剂的 2'-C-Me 支链 C-核苷的合成和表征

  摘要：

  制备了一系列2'- C-甲基支链嘌呤和嘧啶C-核苷。对它们的抗 HCV 活性和药理特性进行了分析，并与已知的 2'- C- Me N-核苷对应物进行了比较。特别是，发现 2' - C -Me 4-aza-7,9-dideazaadenosine C -nucleoside ( 2)在体外具有有效和选择性的抗 HCV 活性以及良好的药代动力学特征和体内潜力效力优于相应的N-核苷。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.065

文献信息

• Synthesis and characterization of 2′-C-Me branched C-nucleosides as HCV polymerase inhibitors
  作者：Aesop Cho、Lijun Zhang、Jie Xu、Darius Babusis、Thomas Butler、Rick Lee、Oliver L. Saunders、Ting Wang、Jay Parrish、Jason Perry、Joy Y. Feng、Adrian S. Ray、Choung U. Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.065

  日期：2012.6

  A series of 2′-C-methyl branched purine and pyrimidine C-nucleosides were prepared. Their anti-HCV activity and pharmacological properties were profiled, and compared with known 2′-C-Me N-nucleoside counterparts. In particular, 2′-C-Me 4-aza-7,9-dideazaadenosine C-nucleoside (2) was found to have potent and selective anti-HCV activity in vitro as well as a favorable pharmacokinetic profile and in vivo

  制备了一系列2'- C-甲基支链嘌呤和嘧啶C-核苷。对它们的抗 HCV 活性和药理特性进行了分析，并与已知的 2'- C- Me N-核苷对应物进行了比较。特别是，发现 2' - C -Me 4-aza-7,9-dideazaadenosine C -nucleoside ( 2)在体外具有有效和选择性的抗 HCV 活性以及良好的药代动力学特征和体内潜力效力优于相应的N-核苷。