(5S,6R,7S)-7-acetyl-5-methylspiro[3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2,1'-cyclohexane]-8-one | 88586-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,6R,7S)-7-acetyl-5-methylspiro[3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2,1'-cyclohexane]-8-one
• CAS: 88586-65-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: CSOIKKMEDNJNOT-YUSALJHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R,7S)-7-acetyl-5-methylspiro[3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2,1'-cyclohexane]-8-one 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 生成 [(1R)-1-[(2R,3S)-2-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-4-oxoazetidin-3-yl]ethyl] (4-nitrophenyl)methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的途径合成旋光的1-甲基碳青霉烯

  摘要：

  使用立体选择性卡宾插入反应形成β-内酰胺环，已经制备了光学活性的1-甲基碳青霉烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83988-x
• 作为产物：
  描述：

  3-diazonio-4-[(3S)-3-methyl-1-oxa-5-azaspiro[5.5]undecan-5-yl]-4-oxobut-2-en-2-olate 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 生成 (5S,6R,7S)-7-acetyl-5-methylspiro[3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2,1'-cyclohexane]-8-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制的途径合成旋光的1-甲基碳青霉烯

  摘要：

  使用立体选择性卡宾插入反应形成β-内酰胺环，已经制备了光学活性的1-甲基碳青霉烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83988-x

文献信息

• Antibiotics, their preparation and use
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0089139A2

  公开（公告）日：1983-09-21

  1. A compound of the formula (II): or a pharmaceutically acceptable salt or pharmaceutically acceptable ester thereof, wherein R1 is hydrogen, -CHO or -SO3H or a pharmaceutically acceptable salt thereof, R2 is C1-6 alkyl or benzyl, and R3 is an optionally substituted pyrimidinyl group. Processes for the preparation of such compounds and pharmaceutical compositions containing these compounds are also disclosed.

  式(II)化合物：或其药学上可接受的盐或药学上可接受的酯，其中R1为氢、-CHO或-SO3H或其药学上可接受的盐；R2为C1-6烷基或苄基；R3为任选取代的嘧啶基。 还公开了制备此类化合物和含有这些化合物的药物组合物的工艺。
• A stereocontrolled route to optically active 1-methyl carbapenems
  作者：Pamela Brown、Robert Southgate

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83988-x

  日期：1986.1

  Using a stereoselective carbene insertion reaction to form the β-lactam ring, optically active 1-methyl carbapenems have been prepared.

  使用立体选择性卡宾插入反应形成β-内酰胺环，已经制备了光学活性的1-甲基碳青霉烯。