(S)-tert-butyl 4-((R,E)-6-hydroxy-2-methylhex-4-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1141741-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-((R,E)-6-hydroxy-2-methylhex-4-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(E,2R)-6-hydroxy-2-methylhex-4-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1141741-66-3
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₄
• 分子量: 313.437
• InChiKey: JGSQHCMHWLWOEZ-NCRJZKAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-((R,E)-6-hydroxy-2-methylhex-4-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 (S)-tert-butyl 4-((2S,4S)-4-benzyloxy-2-methylhex-5-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  完全保护的（2S，4S，6S）-2-氨基-6-羟基-4-甲基-8-氧代十二烷酸（AHMOD）的立体选择性合成。

  摘要：

  完全受保护的（2 S，4 S，6 S）-2-氨基-6-羟基-4-甲基-8-氧代十二烷酸的立体控制合成是以谷氨酸衍生物为原料完成的。该立体化学合成途径的关键步骤涉及埃文斯不对称烷基化，夏普斯不对称不对称环氧化和格氏反应。版权所有©2012欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.1433
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-4-((R,E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylhex-4-en-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.82 g的产率得到(S)-tert-butyl 4-((R,E)-6-hydroxy-2-methylhex-4-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  完全保护的（2S，4S，6S）-2-氨基-6-羟基-4-甲基-8-氧代十二烷酸（AHMOD）的立体选择性合成。

  摘要：

  完全受保护的（2 S，4 S，6 S）-2-氨基-6-羟基-4-甲基-8-氧代十二烷酸的立体控制合成是以谷氨酸衍生物为原料完成的。该立体化学合成途径的关键步骤涉及埃文斯不对称烷基化，夏普斯不对称不对称环氧化和格氏反应。版权所有©2012欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.1433