4-tert-butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3,5-difluoro-phenoxy)-pentanoic acid methyl ester | 1221400-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-tert-butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3,5-difluoro-phenoxy)-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(3,5-difluorophenoxy)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 1221400-39-0
• 化学式: C₂₃H₃₇F₂NO₆Si
• 分子量: 489.632
• InChiKey: WJQSVGWDNUTAFQ-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3,5-difluoro-phenoxy)-pentanoic acid methyl ester 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(3,5-difluoro-phenoxymethyl)-4-hydroxy-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASPARTYL PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'ASPARTYL PROTÉASE

  摘要：

  公式（I）的化合物为：N-氧化物、加合盐、季铵盐金属配合物立体化学异构体及其代谢物，其中A为CR1或N；D为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或Q为C2-C6烯基、C2-C6炔基、芳基或杂环基；W为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、卤代C1-C3烷基、羟基C1-C3烷基、C3-C6环烷基、芳基或杂环基；X'和X"中的一个为H或CH3，另一个为C1-C3烷基、F、OH、NRaRb、CF3或N3；或X'和X"都是F；Y为键、CH2、NRa、O、CH2CH2、CH2NRa、CH2O或S(=O)r；Z为O、S(=O)r或NRa；其他变量如规范中所定义。该发明的化合物是BACE的抑制剂，可用于治疗和/或预防与BACE活性相关的疾病，如阿尔茨海默病。

  公开号：

  WO2010042030A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 4-azido-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3,5-difluoro-phenoxy)-pentanoic acid methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以59%的产率得到4-tert-butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(3,5-difluoro-phenoxy)-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASPARTYL PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'ASPARTYL PROTÉASE

  摘要：

  公式（I）的化合物为：N-氧化物、加合盐、季铵盐金属配合物立体化学异构体及其代谢物，其中A为CR1或N；D为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或Q为C2-C6烯基、C2-C6炔基、芳基或杂环基；W为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、卤代C1-C3烷基、羟基C1-C3烷基、C3-C6环烷基、芳基或杂环基；X'和X"中的一个为H或CH3，另一个为C1-C3烷基、F、OH、NRaRb、CF3或N3；或X'和X"都是F；Y为键、CH2、NRa、O、CH2CH2、CH2NRa、CH2O或S(=O)r；Z为O、S(=O)r或NRa；其他变量如规范中所定义。该发明的化合物是BACE的抑制剂，可用于治疗和/或预防与BACE活性相关的疾病，如阿尔茨海默病。

  公开号：

  WO2010042030A1