(R)-(3-(((5-fluoropyridin-2-yl)oxy)methyl)piperidin-1-yl)(5-methyl-2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)phenyl)methanone | 1369530-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(3-(((5-fluoropyridin-2-yl)oxy)methyl)piperidin-1-yl)(5-methyl-2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)phenyl)methanone
• 英文别名: [(3R)-3-[(5-fluoropyridin-2-yl)oxymethyl]piperidin-1-yl]-[5-methyl-2-(triazol-2-yl)phenyl]methanone
• CAS: 1369530-18-6
• 化学式: C₂₁H₂₂FN₅O₂
• 分子量: 395.436
• InChiKey: DNLONETYZDCELL-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetoxyphthalimide 、 (R)-(3-(((5-fluoropyridin-2-yl)oxy)methyl)piperidin-1-yl)(5-methyl-2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)phenyl)methanone 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 potassium tris(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)borate 、 sodium phosphate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以43.47 %的产率得到((2S,5R)-5-(((5-fluoropyridin-2-yl)oxy)methyl)-2-methylpiperidin-1-yl)(5-methyl-2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  药物分子的后期 C(sp3)–H 甲基化

  摘要：

  众所周知，甲基在药物分子中发挥着关键作用，尤其是那些带有饱和杂环核心的药物分子。因此，将甲基基团安装到复杂分子上的方法备受期待。后期C-H官能化是一种特别有吸引力的方法，它允许化学家绕过冗长的合成过程并促进药物类似物的快速合成。在此，我们公开了通过一系列饱和杂环的C( sp 3 )–H官能化直接引入甲基，这是通过十钨酸盐光催化和独特的镍介导的S H 2 键形成的合并实现的。为了进一步证明其作为后期功能化工具的合成实用性，该方法应用于一系列药物分子，以形成一系列甲基化药物类似物。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13396
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-Boc-3-羟甲基哌啶 在 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-(3-(((5-fluoropyridin-2-yl)oxy)methyl)piperidin-1-yl)(5-methyl-2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  药物分子的后期 C(sp3)–H 甲基化

  摘要：

  众所周知，甲基在药物分子中发挥着关键作用，尤其是那些带有饱和杂环核心的药物分子。因此，将甲基基团安装到复杂分子上的方法备受期待。后期C-H官能化是一种特别有吸引力的方法，它允许化学家绕过冗长的合成过程并促进药物类似物的快速合成。在此，我们公开了通过一系列饱和杂环的C( sp 3 )–H官能化直接引入甲基，这是通过十钨酸盐光催化和独特的镍介导的S H 2 键形成的合并实现的。为了进一步证明其作为后期功能化工具的合成实用性，该方法应用于一系列药物分子，以形成一系列甲基化药物类似物。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13396