N-acetoxyphthalimide | 17720-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-acetoxyphthalimide
• 英文别名: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl acetate；(1,3-dioxoisoindol-2-yl) acetate
• CAS: 17720-64-8
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• 分子量: 205.17
• InChiKey: IJRNYIWWGDQEIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H228,H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetoxyphthalimide 在 甲醇 、 potassium permanganate 作用下， 以96%的产率得到N-羟基邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  一锅中KMnO4催化的乙酸化学选择性脱保护和可控的脱乙酰化-氧化

  摘要：

  利用催化的KMnO 4，开发了一种在环境条件下进行化学选择性脱乙酰反应的新型有效方案。KMnO 4的化学计量使用突显了一种异质氧化剂的双重作用，该异质氧化剂可在一锅顺序进行的脱乙酰基氧化反应中直接进入芳族醛。该反应采用另一种溶剂体系，并允许乙酸苄基酯在一个步骤中从干净转化为敏感的醛，同时防止过度氧化成酸。使用廉价且易于获得的KMnO 4作为环境友好的试剂以及反应操作的简便性特别吸引人，并且使得在先前步骤中乙酸盐的受控氧化和易裂解成为可能。

  DOI：

  10.1039/d0nj04321d
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙酸酐 作用下， 生成 N-acetoxyphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Orndorff; Pratt, American Chemical Journal, 1912, vol. 47, p. 113

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  邻二甲苯 在 N-acetoxyphthalimide 、 硝酸 作用下， 反应 5.0h， 以69%的产率得到1-甲基-2-(硝基甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺催化的二氧化氮和硝酸有效地将轻链烷烃和芳香族化合物的烷基侧链硝化。

  摘要：

  通过在相对温和的条件下使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）作为催化剂，成功实现了轻链烷烃和芳香族化合物与NO（2）和HNO（3）的烷基侧链的硝化。例如，在100摄氏度下，NHPI催化的NO（2）硝化丙烷14小时，可以得到高产率的2-硝基丙烷，而不会形成1-硝基丙烷和裂解产物，例如硝基乙烷和硝基甲烷。通过使用NHPI作为关键催化剂，可以通过本发明的方法选择性地获得通过常规方法难以制备的各种脂肪族硝基烷。另外，选择性地进行烷基苯如甲苯的侧链硝化以产生α-硝基甲苯而不进行环硝化。

  DOI：

  10.1021/jo025632d

文献信息

• Photoredox-Catalysed Decarboxylative Alkylation of N-Heteroarenes with <i>N</i> -(Acyloxy)phthalimides
  作者：Wan-Min Cheng、Rui Shang、Ming-Chen Fu、Yao Fu

  DOI：10.1002/chem.201605640

  日期：2017.2.21

  catalyst in combination with either a stoichiometric amount of Brønsted acid or a catalytic amount of Lewis acid is capable of catalyzing regioselective alkylation of N‐heteroarenes with N‐(acyloxy)phthalimides at room temperature under irradiation. A broad range of N‐heteroarenes can be alkylated using a variety of secondary, tertiary, and quaternary carboxylates. Mechanistic studies suggest that an IrII/IrIII

  铱光氧化还原催化剂与化学计量的布朗斯台德酸或催化量的路易斯酸结合使用，能够在室温下于辐射下催化N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺对N-杂芳烃的区域选择性烷基化。可以使用各种仲，叔和季羧酸盐将多种N-杂芳烃烷基化。机理研究表明，Ir II / Ir III氧化还原催化循环是所观察到的反应性的原因。
• Organophotoredox-Catalyzed Formation of Alkyl–Aryl and −Alkyl C–S/Se Bonds from Coupling of Redox-Active Esters with Thio/Selenosulfonates
  作者：Yue Dong、Peng Ji、Yueteng Zhang、Changqing Wang、Xiang Meng、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03624

  日期：2020.12.18

  A mild organophotoredox synthetic protocol for forming a Csp3–S/Se bond by reacting widespread redox-active esters with thio/selenosulfonates has been developed. The power of the synthetic manifold is fueled by an unprecedented broad substrate scope and wide functional group tolerance.

  已经开发出一种温和的有机光氧化还原合成方案，通过使广泛的氧化还原活性酯与硫代/硒磺酸盐反应形成 C sp 3 –S/Se 键。前所未有的广泛底物范围和广泛的官能团耐受性推动了合成歧管的力量。
• Decarboxylative 1,4-carbocyanation of 1,3-enynes to access tetra-substituted allenes <i>via</i> copper/photoredox dual catalysis
  作者：Ya Chen、Junjie Wang、Yixin Lu

  DOI：10.1039/d1sc02896k

  日期：——

  An efficient synthesis of multi-substituted allenes by metallaphotoredox-catalyzed decarboxylative 1,4-carbocyanation of 1,3-enynes is described.

  一种高效的方法通过金属光还原催化的脱羧1,4-碳氰化反应合成多取代联烯。
• Decarboxylative Cross-Electrophile Coupling of <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters with Aryl Iodides
  作者：Kierra M. M. Huihui、Jill A. Caputo、Zulema Melchor、Astrid M. Olivares、Amanda M. Spiewak、Keywan A. Johnson、Tarah A. DiBenedetto、Seoyoung Kim、Laura K. G. Ackerman、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.6b01533

  日期：2016.4.20

  A new method for the decarboxylative coupling of alkyl N-hydroxyphthalimide esters (NHP esters) with aryl iodides is presented. In contrast to previous studies that form alkyl radicals from carboxylic acid derivatives, no photocatalyst, light, or arylmetal reagent is needed, only nickel and a reducing agent (Zn). Methyl, primary, and secondary alkyl groups can all be coupled in good yield (77% ave

  提出了一种烷基 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯（NHP 酯）与芳基碘化物脱羧偶联的新方法。与之前从羧酸衍生物形成烷基的研究相比，不需要光催化剂、光或芳基金属试剂，只需要镍和还原剂（Zn）。甲基、伯烷基和仲烷基都可以以良好的收率（平均收率 77%）进行偶联。还提出了一种与酰基氯的偶联。(dtbbpy)Ni(2-甲苯基)I与NHP酯的化学计量反应首次表明芳基镍(II)配合物可以直接与NHP酯反应形成烷基化芳烃。
• Organocatalyzed, Visible-Light Photoredox-Mediated, One-Pot Minisci Reaction Using Carboxylic Acids via <i>N</i>-(Acyloxy)phthalimides
  作者：Trevor C. Sherwood、Ning Li、Aliza N. Yazdani、T. G. Murali Dhar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00205

  日期：2018.3.2

  one-pot Minisci reaction has been developed using visible light, an organic photocatalyst, and carboxylic acids as radical precursors via the intermediacy of in situ-generated N-(acyloxy)phthalimides. The conditions employed are mild, demonstrate a high degree of functional group tolerance, and do not require a large excess of the carboxylic acid reactant. As a result, this reaction can be applied to

  已经开发了一种改进的一锅式Minisci反应，该反应使用可见光，有机光催化剂和羧酸作为自由基前体，通过原位生成的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺进行中介。所采用的条件是温和的，表现出高度的官能团耐受性，并且不需要大量过量的羧酸反应物。结果，该反应可以应用于具有敏感官能团的药物样支架和分子，从而可以进行后期功能化，这在药物化学中引起了极大的兴趣。