methyl 5-acetamido-9-biphenylamido-3,5,9-trideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosidonic acid sodium salt | 1446257-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-9-biphenylamido-3,5,9-trideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosidonic acid sodium salt
• 英文别名: sodium (methyl 5-acetamido-3,5,9-trideoxy-9-(4-phenylbenzamido)-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate；sodium;(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-3-[(4-phenylbenzoyl)amino]propyl]-4-hydroxy-2-methoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 1446257-55-1
• 化学式: C₂₅H₂₉N₂O₉*Na
• 分子量: 524.503
• InChiKey: GZDKJOQPDVOYEU-FAFAGVOSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.44
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl 5-acetamido-9-biphenylamido-3,5,9-trideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosidonic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  小型，高亲和力的Siglec-7配体的设计，合成和生物学评估：癌症免疫逃逸的新型抑制剂。

  摘要：

  天然杀伤细胞能够直接裂解肿瘤细胞，从而参与针对癌症的免疫监视。不幸的是，许多癌细胞使用免疫逃避策略来避免被免疫系统根除。恶性细胞的主要逃避策略是用Siglec-7配体伪装自己，从而募集在NK细胞表面表达的抑制性受体Siglec-7，随后抑制NK细胞介导的裂解。在这里，我们描述了第一个高亲和力的低分子量Siglec-7配体的合成和评估，以干扰癌细胞的免疫逃避。这些化合物是唾液酸衍生物，并与低摩尔K d结合Siglec-7的值。与未修饰的唾液酸支架αMeNeu5Ac（已知的最小的天然Siglec-7配体）相比，它们显示出高达5000倍的增强亲和力。我们的结果提供了一种新的免疫肿瘤学策略，该策略采用自然免疫力对抗癌症，尤其是用低分子量化合物阻断Siglec-7。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01111