(7S,8S,9R,10S)-8,10-dimethyl-11-phenylmethoxyundec-5-yne-1,7,9-triol | 1250255-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (7S,8S,9R,10S)-8,10-dimethyl-11-phenylmethoxyundec-5-yne-1,7,9-triol
• CAS: 1250255-88-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: LFZWEFJZSXTCGG-ONCXSQPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,8S,9R,10S)-8,10-dimethyl-11-phenylmethoxyundec-5-yne-1,7,9-triol 在 gold(I) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到(2S,3R,6S)-3-methyl-2-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  区域控制的金（I）催化的螺环缩合反应正式合成冈田酸

  摘要：

  冈田酸的C19和C34螺环域都使用氯化金（I）催化的螺环化进行组装，然后将得到的两个片段偶联，得到冈田酸的C15-C38片段，这是一种重要的天然产物的总合成方法，是已知的中间体。

  DOI：

  10.1021/ol101833h
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-2,4-dimethyl-1-phenylmethoxy-3,11-bis(triethylsilyloxy)undec-6-yn-5-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(7S,8S,9R,10S)-8,10-dimethyl-11-phenylmethoxyundec-5-yne-1,7,9-triol
  参考文献：
  名称：

  区域控制的金（I）催化的螺环缩合反应正式合成冈田酸

  摘要：

  冈田酸的C19和C34螺环域都使用氯化金（I）催化的螺环化进行组装，然后将得到的两个片段偶联，得到冈田酸的C15-C38片段，这是一种重要的天然产物的总合成方法，是已知的中间体。

  DOI：

  10.1021/ol101833h

文献信息

• Formal Total Synthesis of Okadaic Acid via Regiocontrolled Gold(I)-Catalyzed Spiroketalizations
  作者：Chao Fang、Yucheng Pang、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/ol101833h

  日期：2010.10.15

  Both C19 and C34 spiroketal domains of okadaic acid were assembled using gold(I) chloride catalyzed spiroketalizations, and the two resulting fragments were coupled to give the C15−C38 fragment of okadaic acid, a known intermediate for the total synthesis of this important natural product.

  冈田酸的C19和C34螺环域都使用氯化金（I）催化的螺环化进行组装，然后将得到的两个片段偶联，得到冈田酸的C15-C38片段，这是一种重要的天然产物的总合成方法，是已知的中间体。