2-azido-N,N-dimethyl-1Himidazole-1-sulfonamide | 1258289-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-azido-N,N-dimethyl-1Himidazole-1-sulfonamide
• 英文别名: 2-azido-N,N-dimethylimidazole-1-sulfonamide
• CAS: 1258289-35-8
• 化学式: C₅H₈N₆O₂S
• 分子量: 216.224
• InChiKey: DCCJWXPUTRPAJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N,N-dimethyl-1Himidazole-1-sulfonamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2-叠氮-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  通过双格氏反应组装 Nagelamides C 和 S 的双（咪唑基）丙烯核

  摘要：

  作为几种非单体吡咯-咪唑生物碱的特征结构元素，1,1-双（咪唑基）-丙烯通过金属化咪唑与饱和酯的双重格氏反应，然后脱水以简便的方式组装。亲电子试剂组分中腈官能团或丙烯酸酯的存在会导致竞争反应，而炔丙酯是可以容忍的。可以通过相应的二甲基氨磺酰基保护的 2-叠氮基咪唑引入 2-氨基，其在氢化之前必须脱保护。基于 NOESY 的分析揭示了咪唑 5 位朝向丙烯基链的优先取向。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000625
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基咪唑-1-磺酰胺 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到2-azido-N,N-dimethyl-1Himidazole-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过双格氏反应组装 Nagelamides C 和 S 的双（咪唑基）丙烯核

  摘要：

  作为几种非单体吡咯-咪唑生物碱的特征结构元素，1,1-双（咪唑基）-丙烯通过金属化咪唑与饱和酯的双重格氏反应，然后脱水以简便的方式组装。亲电子试剂组分中腈官能团或丙烯酸酯的存在会导致竞争反应，而炔丙酯是可以容忍的。可以通过相应的二甲基氨磺酰基保护的 2-叠氮基咪唑引入 2-氨基，其在氢化之前必须脱保护。基于 NOESY 的分析揭示了咪唑 5 位朝向丙烯基链的优先取向。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000625

文献信息

• A Co₂ B Mediated NaBH₄ Reduction Protocol Applicable to a Selection of Functional Groups in Organic Synthesis
  作者：Frida Johanne Lundevall、Vijayaragavan Elumalai、Audun Drageset、Christian Totland、Hans-René Bjørsvik

  DOI：10.1002/ejoc.201800440

  日期：2018.7.13

  A reduction method involving sodium borohydride and cobalt sulfate dissolved in aqueous ethanol was developed and optimized. The established method reduces alkenes, alkynes, azides, nitriles, and nitroarenes at high rates (3–10 min) to afford good to excellent yields of the corresponding target reduction products.

  开发并优化了一种硼氢化钠和硫酸钴溶解在乙醇水溶液中的还原方法。既定的方法可以高速率（3-10分钟）还原烯烃，炔烃，叠氮化物，腈和硝基芳烃，以提供相应的目标还原产物良好或优异的收率。