2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-1,2,4-tri-O-acetyl-D-xylopyranose | 1252047-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-1,2,4-tri-O-acetyl-D-xylopyranose
• 英文别名: Rha2Ac3Ac4Ac(a1-3)Xyl1Ac2Ac4Ac；[(3R,4S,5R)-5,6-diacetyloxy-4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 1252047-41-8
• 化学式: C₂₃H₃₂O₁₅
• 分子量: 548.498
• InChiKey: MGPQPWDHQSMYOV-PPQKMGPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-1,2,4-tri-O-acetyl-D-xylopyranose 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Rha2Ac3Ac4Ac(a1-3)Xyl2Ac4Ac
  参考文献：
  名称：

  相关的三萜皂甙Bellisoside四糖的合成从分离雏菊（菊）

  摘要：

  已经通过合理的保护基团操作和立体选择性糖基化作用，从市售单糖中完成了与三萜皂苷甜菊苷相关的四糖的简明合成。对于糖基化反应，H 2 SO 4-二氧化硅已成功用作传统路易斯酸（例如TfOH或TMSOTf）的替代物。靶四糖已经以其对-甲氧基苯基糖苷的形式合成，通过对-甲氧基苯基糖苷的选择性脱保护，然后进行三氯乙亚氨酸化学反应，为进一步的糖缀合物形成留有空间。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.06.032
• 作为产物：
  描述：

  acetyl 2,4-di-O-acetyl-D-xylopyranoside 、 p-tolyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 silica-gel-supported sulfuric acid 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以76%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-1,2,4-tri-O-acetyl-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  相关的三萜皂甙Bellisoside四糖的合成从分离雏菊（菊）

  摘要：

  已经通过合理的保护基团操作和立体选择性糖基化作用，从市售单糖中完成了与三萜皂苷甜菊苷相关的四糖的简明合成。对于糖基化反应，H 2 SO 4-二氧化硅已成功用作传统路易斯酸（例如TfOH或TMSOTf）的替代物。靶四糖已经以其对-甲氧基苯基糖苷的形式合成，通过对-甲氧基苯基糖苷的选择性脱保护，然后进行三氯乙亚氨酸化学反应，为进一步的糖缀合物形成留有空间。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.06.032