(S)-2-[(S)-2-(tert-butoxycarbonylmethylamino)propionylamino]-3-methyl-butyric acid benzyl ester | 1599453-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-2-(tert-butoxycarbonylmethylamino)propionylamino]-3-methyl-butyric acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-[tert-butoxycarbonyl(methyl)amino]propanoyl]amino]-3-methyl-butanoate；(S)-2-[(S)-2-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-propionylamino]-3-methyl-butyric acid benzyl ester；benzyl (2S)-3-methyl-2-[[(2S)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoyl]amino]butanoate
• CAS: 1599453-90-3
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₅
• 分子量: 392.495
• InChiKey: PMEUVIYACUXTJA-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-2-(tert-butoxycarbonylmethylamino)propionylamino]-3-methyl-butyric acid benzyl ester 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯(II)催化的寡肽位点选择性C(sp3)−H烷基化：寡肽-药物缀合的关键方法

  摘要：

  以乙酸四丁基铵为关键添加剂，开发了钯 (II) 催化的寡肽 C(sp 3 )−H 炔基化反应。通过分子设计，乙炔基序作为关键，将多种含羰基的药效团引入到寡肽上，从而为通过CH官能化合成和修饰新型寡肽-药效团缀合物提供了化学工具。通过该方法合成了与粪甾烷醇和雌二醇的二肽缀合物，其在向核激素受体过度表达的肿瘤细胞靶向药物递送方面具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201706367
• 作为产物：
  描述：

  BOC-N-甲基-L-丙氨酸 、 L-缬氨酸苄酯 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以78%的产率得到(S)-2-[(S)-2-(tert-butoxycarbonylmethylamino)propionylamino]-3-methyl-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有氢键接受氨基酸侧链的四肽被动渗透性的系统探索

  摘要：

  肽突破：在这里，我们探索了 37 种合成四肽的被动人工膜渗透性，这些四肽带有一个或两个带有氢键受体 (HBA) 原子的非天然氨基酸，用于可能的分子内氢键形成。跨越三个数量级的渗透率值为研究肽膜渗透性的药物和计算化学家提供了一个可能感兴趣的经验数据集。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200204

文献信息

• [EN] INDOLINES<br/>[FR] INDOLINES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014056755A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  Disclosed are compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W, Y, Z, R1, R2, R3 and R4 are as described in this application, and methods of using said compounds in the treatment of cancer.

  本申请公开了化合物的结构式(I)或其药用盐，其中W、Y、Z、R1、R2、R3和R4如本申请所述，并且公开了利用这些化合物治疗癌症的方法。
• INDOLINES
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20150246882A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Disclosed are compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as described in this application, and methods of using said compounds in the treatment of cancer.

  本发明揭示了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中W、Y、Z、R1、R2、R3和R4如本申请所述，并且揭示了使用该化合物在癌症治疗中的方法。
• Indolines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US09403768B2

  公开（公告）日：2016-08-02

  Disclosed are compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W, Y, Z, R1, R2, R3 and R4 are as described in this application, and methods of using said compounds in the treatment of cancer.

  本发明揭示了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中W、Y、Z、R1、R2、R3和R4如本申请所述，并且揭示了使用该化合物治疗癌症的方法。
• US9403768B2
  申请人：——

  公开号：US9403768B2

  公开（公告）日：2016-08-02