3-溴-4,5-二氟苄醇 | 1143502-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-4,5-二氟苄醇
• 英文名称: 5-bromo-3,4-difluorobenzylalcohol
• 英文别名: 3-Bromo-4,5-difluorobenzyl alcohol；(3-bromo-4,5-difluorophenyl)methanol
• CAS: 1143502-71-9
• 化学式: C₇H₅BrF₂O
• 分子量: 223.017
• InChiKey: ISVRWDCPFDUENM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.744±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4,5-二氟苄醇 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 聚合甲醛 、 四溴化碳 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 135.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有效、选择性和膜渗透性的基于 2-氨基-4-取代的基于吡啶的神经元一氧化氮合酶抑制剂

  摘要：

  据报道，一系列有效的、选择性的、高渗透性的人神经元一氧化氮合酶抑制剂 （hnNOS），基于与 2-氨基吡啶支架相连的二氟苯环，在 4 位具有不同功能。在我们努力开发用于治疗神经退行性疾病的新型 nNOS 抑制剂的过程中，我们发现了 17 种，它们对大鼠 （K 15 nM） 和人 nNOS （K 19 nM） 均表现出优异的效力，选择性是人 eNOS 的 1075 倍，是人 iNOS 的 115 倍。17 还表现出优异的渗透性 （Pe = 13.7 × 10-6 cm s-1）、低流出比 （ER 0.48），以及在小鼠和人肝微粒体中良好的代谢稳定性，半衰期分别为 29 和 >60 min。与三种 NOS 酶（即大鼠 nNOS、人 nNOS 和人 eNOS）结合的抑制剂的 X 射线共晶结构揭示了观察到的抑制剂的效力、选择性和通透性特性的详细构效关系。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00782
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3,4-二氟苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到3-溴-4,5-二氟苄醇
  参考文献：
  名称：

  Jarchow-Choy, Sarah K.; Sjuvarsson, Elena; Sintim, Herman O., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5488 - 5494

  摘要：

  DOI：