1-(β-D-glucopyranosyl)-3-(5-ethyl-2-furylmethyl)benzene | 842133-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(β-D-glucopyranosyl)-3-(5-ethyl-2-furylmethyl)benzene
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[3-[(5-ethylfuran-2-yl)methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 842133-34-0
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆
• 分子量: 348.396
• InChiKey: QKMODOTVORSZFH-FQBWVUSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R)-2-[3-[(5-ethylfuran-2-yl)methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxane-3,4,5-triol 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(β-D-glucopyranosyl)-3-(5-ethyl-2-furylmethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Canagliflozin, a Novel C-Glucoside with Thiophene Ring, as Sodium-Dependent Glucose Cotransporter 2 Inhibitor for the Treatment of Type 2 Diabetes Mellitus

  摘要：

  We discovered that C-glucosides 4 bearing a heteroaromatic ring formed metabolically more stable inhibitors for sodium-dependent glucose cotransporter 2 (SGLT2) than the O-glucoside, 2 (T-1095). A novel thiophene derivative 4b-3 (canagliflozin) was a highly potent and selective SGLT2 inhibitor and showed pronounced anti-hyperglycemic effects in high-fat diet fed KK (HF-KK) mice.

  DOI：

  10.1021/jm100332n