3,5-Dihydroxy-6-methyl-4,6-bis(3-methylbut-2-enyl)-2-(2-methylpropanoyl)cyclohexa-2,4-dien-1-one | 1235818-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: 3,5-Dihydroxy-6-methyl-4,6-bis(3-methylbut-2-enyl)-2-(2-methylpropanoyl)cyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 1235818-76-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: BNJVTTIFQVZJCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Dihydroxy-6-methyl-4,6-bis(3-methylbut-2-enyl)-2-(2-methylpropanoyl)cyclohexa-2,4-dien-1-one 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到hyperguinone B
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Synthesis of Polycyclic Polyprenylated Acylphloroglucinol Natural Products Isolated from Hypericum papuanum

  摘要：

  Biomimetic syntheses of three polycylic polyprenylated acylphloroglucinol natural products isolated from Hypericum papuanum, ialibinone A, ialibinone B, and hyperguinone B, have been accomplished by selective oxidative cyclizations of the proposed biosynthetic precursor 5, which was synthesized from phloroglucinol in three steps.

  DOI：

  10.1021/ol101380a
• 作为产物：
  描述：

  4-Deoxycohumulon 、 碘甲烷 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到3,5-Dihydroxy-6-methyl-4,6-bis(3-methylbut-2-enyl)-2-(2-methylpropanoyl)cyclohexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过锰（III）介导的氧化性自由基环化方便地合成苹果酸单宁酯A和B

  摘要：

  从间苯三酚开始，分四个步骤将三环天然产物Ialibinone A和Ialibinone B制成41:59的混合物。合成顺序包括（i）在Friedel-Crafts条件下对间苯三酚进行酰化，（ii）使用相转移方法进行双炔丙基化，（iii）脱芳基化甲基化，以及（iv）使用乙酸锰（III）进行氧化性自由基环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.025

文献信息

• Expedient synthesis of ialibinones A and B by manganese(III)-mediated oxidative free radical cyclisation
  作者：Nigel S. Simpkins、Michael D. Weller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.025

  日期：2010.9

  sequence involved (i) acylation of phloroglucinol under Friedel–Crafts conditions, (ii) double prenylation using phase-transfer methodology, (iii) dearomatising methylation, and (iv) oxidative free radical cyclisation using manganese(III) acetate.

  从间苯三酚开始，分四个步骤将三环天然产物Ialibinone A和Ialibinone B制成41:59的混合物。合成顺序包括（i）在Friedel-Crafts条件下对间苯三酚进行酰化，（ii）使用相转移方法进行双炔丙基化，（iii）脱芳基化甲基化，以及（iv）使用乙酸锰（III）进行氧化性自由基环化。
• Biomimetic Synthesis of Polycyclic Polyprenylated Acylphloroglucinol Natural Products Isolated from <i>Hypericum papuanum</i>
  作者：Jonathan H. George、Micha D. Hesse、Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington

  DOI：10.1021/ol101380a

  日期：2010.8.6

  Biomimetic syntheses of three polycylic polyprenylated acylphloroglucinol natural products isolated from Hypericum papuanum, ialibinone A, ialibinone B, and hyperguinone B, have been accomplished by selective oxidative cyclizations of the proposed biosynthetic precursor 5, which was synthesized from phloroglucinol in three steps.