1-phenyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-hydroxypyrazole | 1076208-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-hydroxypyrazole
• 英文别名: 1-phenyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrazol-3-ol；2-phenyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrazol-5-one
• CAS: 1076208-08-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 326.352
• InChiKey: PAGMIENLSYUQLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-hydroxypyrazole 、 苯甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 以87.2%的产率得到1-phenyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-benzoyloxy-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  1,5-二芳基-3-苯甲酰氧基吡唑化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种1,5‑二芳基‑3‑苯甲酰氧基吡唑化合物及其制备方法和应用，该化合物的化学结构式如式(Ⅰ)所示：其中：X为氢、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、苯氧基、取代苯氧基、卤素、硝基或三氟甲基；Y为氢、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、苯氧基、取代苯氧基、卤素、硝基或三氟甲基。制备反应式如式(Ⅱ)所示：该化合物具有优异的杀菌药效活性，可用于多种作物病害的防治。

  公开号：

  CN107501183A
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrazolidin-3-one 在 iron(III) chloride 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到1-phenyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-hydroxypyrazole
  参考文献：
  名称：

  1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-氧乙酸酯衍生物的合成，晶体结构和杀真菌活性

  摘要：

  通过1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-的反应已有效地合成了一系列2-（1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-基氧基）乙酸乙酯（5a-5i）。含2-溴乙酸乙酯的醇（4a–4i）。通过1 H NMR光谱和元素分析表征了新合成的化合物的结构，以及该化合物的乙基2-（5-（4-氯苯基）-1-苯基-1 H-吡唑-3-基氧基）的晶体结构。通过单晶X射线衍射分析确定乙酸盐（5c）。化合物5c属于三斜晶系，空间群为P（-1），a = 5.8170（12）Å，b = 11.804（2）Å，Ç = 12.783（2）埃，α= 83.89（2）°，β= 89.24（3）°，γ= 89.73（3）°，式重量：356.80，三斜晶系V = 872.7（3）3，d c ^ = 1.358 mg / m 3，Z = 2，F（000）=372。生物测定结果表明，化合物2-（5-（4-氟苯基）-1-苯基-1 H-吡唑-3-酰氧基）乙酸乙酯（5d）在10μg/

  DOI：

  10.1002/jhet.424

文献信息

• Synthesis, Crystal Structure and Fungicidal Activity of Novel 1,5-Diaryl-3-benzoyloxy-1H-pyrazoles
  作者：Yuan-Yuan Liu、Yi Li、Hong-Jun Zhu、Kai Chen、Bin Huang、Ya-Ping Yang

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16460

  日期：——

  Seven novel 1,5-diaryl-3-benzoyloxy-1H-pyrazoles (2a-2g) were prepared by the DCC condensation of 1,5-diaryl-1H-pyrazol-3-ols (1a-1g) with benzoic acid. Their structures were characterized by elemental analysis, IR, 1H NMR and mass spectral data. The structure of 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-3-benzoyloxy-1H-pyrazole (2d) was also determined by single crystal X-ray diffraction analysis. Bioassay results indicated that the compounds 5-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-3-benzoyloxy-1H-pyrazole (2f) and 1,5-diphenyl-3-benzoyloxy-1H-pyrazole (2a) exhibited excellent-to-medium fungicidal activity against Sclerotinia sclerotiorum at a dosage of 10 μg/mL. The structure-activity relationships (SAR) were also discussed

  通过 1,5-二芳基-1H-吡唑-3-醇（1a-1g）与苯甲酸的 DCC 缩合反应，制备了七种新型 1,5-二芳基-3-苯甲酰氧基-1H-吡唑（2a-2g）。通过元素分析、红外光谱、1H NMR 和质谱数据对它们的结构进行了表征。此外，还通过单晶 X 射线衍射分析确定了 5-(3,4-二甲氧基苯基)-1-苯基-3-苯甲酰氧基-1H-吡唑（2d）的结构。生物测定结果表明，5-(4-氟苯基)-1-苯基-3-苯甲酰氧基-1H-吡唑（2f）和 1,5-二苯基-3-苯甲酰氧基-1H-吡唑（2a）化合物在 10 μg/mL 的剂量下对硬菌具有极佳至中等的杀菌活性。还讨论了结构-活性关系（SAR）