benzyl 2-bromo-3-{2-[(trifluoroacetyl)amino]ethyl}-1H-indole-1-carboxylate | 1238399-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-bromo-3-{2-[(trifluoroacetyl)amino]ethyl}-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 2-bromo-3-[2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]ethyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1238399-56-8
• 化学式: C₂₀H₁₆BrF₃N₂O₃
• 分子量: 469.258
• InChiKey: WZXRWJVQPQLRAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-bromo-3-{2-[(trifluoroacetyl)amino]ethyl}-1H-indole-1-carboxylate 、 3-溴丙烯 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 以81%的产率得到benzyl 3-{2-[allyl(trifluoroacetyl)amino]ethyl}-2-bromo-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Formation and reactions of azepino[4,5-b]indoles: an unprecedented ozone reaction in the formation of novel benzo[c]naphthyridinones

  摘要：

  在此，我们报告了几种氮杂环[4,5-b]吲哚杂环的形成和有趣的反应性。起初，一个关键的分子内赫克反应被用来有效地生成含有一个外环双键的氮杂环[4,5-b]吲哚七分子环。用臭氧处理烯烃后，通过分子内烯烃捕获，Criegee 中间体发生了前所未有的二级反应，生成了含有桥环过氧化物的苯并[c]萘二酮。

  DOI：

  10.1039/c003742g
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(2-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide 、 氯甲酸苄酯 在 sodium hydride 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以95%的产率得到benzyl 2-bromo-3-{2-[(trifluoroacetyl)amino]ethyl}-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Formation and reactions of azepino[4,5-b]indoles: an unprecedented ozone reaction in the formation of novel benzo[c]naphthyridinones

  摘要：

  在此，我们报告了几种氮杂环[4,5-b]吲哚杂环的形成和有趣的反应性。起初，一个关键的分子内赫克反应被用来有效地生成含有一个外环双键的氮杂环[4,5-b]吲哚七分子环。用臭氧处理烯烃后，通过分子内烯烃捕获，Criegee 中间体发生了前所未有的二级反应，生成了含有桥环过氧化物的苯并[c]萘二酮。

  DOI：

  10.1039/c003742g