tert-butyl (6E,8E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxotetradeca-6,8-dienoate | 1233934-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (6E,8E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxotetradeca-6,8-dienoate
• 英文别名: tert-butyl (6E,8E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxotetradeca-6,8-dienoate
• CAS: 1233934-98-9
• 化学式: C₂₄H₄₄O₄Si
• 分子量: 424.696
• InChiKey: CCNSJCCOSMVNDD-JLXBFWJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (6E,8E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxotetradeca-6,8-dienoate 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到(6E,8E)-tert-butyl 5-hydroxy-3-oxo-6,8-tetradecadienoate
  参考文献：
  名称：

  阐明15-E 2-异前列腺素的代谢：潜在的中央代谢物的甲基酯的总合成

  摘要：

  据报道，其代谢未知的自氧化形成的天然产物15-E 2 -IsoP的潜在代谢产物的甲酯的11步全合成。测试了几种乙烯基Mukaiyama Aldol添加剂的无环C7-C20前体的组装。一种新的氧化双阴离子环化作用用于进入环戊烷核。通过乙炔基烷基化合成全碳骨架。对于最有效的途径，代谢物的总产率为1.4％。结果令人信服地证明，E 2 -IsoP代谢产物对差向异构体高度敏感，因此它们也可能有助于PGE 2-的作用和代谢。

  DOI：

  10.1021/jo1006569
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-6-[(2-tert-butyldimethylsilyloxy)undeca-3,5-dienyl]-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 、 叔丁醇 反应 32.0h， 以1 g的产率得到tert-butyl (6E,8E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxotetradeca-6,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  阐明15-E 2-异前列腺素的代谢：潜在的中央代谢物的甲基酯的总合成

  摘要：

  据报道，其代谢未知的自氧化形成的天然产物15-E 2 -IsoP的潜在代谢产物的甲酯的11步全合成。测试了几种乙烯基Mukaiyama Aldol添加剂的无环C7-C20前体的组装。一种新的氧化双阴离子环化作用用于进入环戊烷核。通过乙炔基烷基化合成全碳骨架。对于最有效的途径，代谢物的总产率为1.4％。结果令人信服地证明，E 2 -IsoP代谢产物对差向异构体高度敏感，因此它们也可能有助于PGE 2-的作用和代谢。

  DOI：

  10.1021/jo1006569

文献信息

• Toward the Elucidation of the Metabolism of 15-E₂-Isoprostane: The Total Synthesis of the Methyl Ester of a Potential Central Metabolite
  作者：Ullrich Jahn、Emanuela Dinca

  DOI：10.1021/jo1006569

  日期：2010.7.2

  An 11-step total synthesis of the methyl ester of a potential metabolite of the autoxidatively formed natural product 15-E2-IsoP, whose metabolism is not known, is reported. Several vinylogous Mukaiyama aldol additions were tested for the assembly of the acyclic C7−C20 precursor. A new oxidative dianion cyclization served to access the cyclopentane core. The full carbon skeleton was synthesized by

  据报道，其代谢未知的自氧化形成的天然产物15-E 2 -IsoP的潜在代谢产物的甲酯的11步全合成。测试了几种乙烯基Mukaiyama Aldol添加剂的无环C7-C20前体的组装。一种新的氧化双阴离子环化作用用于进入环戊烷核。通过乙炔基烷基化合成全碳骨架。对于最有效的途径，代谢物的总产率为1.4％。结果令人信服地证明，E 2 -IsoP代谢产物对差向异构体高度敏感，因此它们也可能有助于PGE 2-的作用和代谢。