[(Z,2R,3S,5R,9S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-iodo-9-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyldodec-11-en-3-yl] (3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-[(2S)-pent-4-en-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]pentanoate | 1221294-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: [(Z,2R,3S,5R,9S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-iodo-9-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyldodec-11-en-3-yl] (3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-[(2S)-pent-4-en-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]pentanoate
• CAS: 1221294-55-8
• 化学式: C₅₁H₉₁IO₉Si₂
• 分子量: 1031.35
• InChiKey: OGINXODGWVMHAF-SSHDNQMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.85
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z,2R,3S,5R,9S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-iodo-9-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyldodec-11-en-3-yl] (3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-[(2S)-pent-4-en-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]pentanoate 在 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以47%的产率得到(1R,2S,3R,7S,9R,13S,15Z,17E,20S,21R,25S)-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-13-methoxy-7-[(2R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-2,20,23,23,25-pentamethyl-6,22,24-trioxabicyclo[19.3.1]pentacosa-15,17-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成Etnangien和Etnangien甲基酯

  摘要：

  有效的聚酮化合物大环内酯类抗生素etnangien和etnangien甲酯的高度立体选择性联合全合成通过收敛策略完成，并以23个步骤（最长的线性序列）进行。明显的合成特征包括一系列高度立体选择性底物控制的羟醛反应，以设定丙酸酯部分的甲基和羟基立体中心的特征性组装，对故意构象偏向的前体进行有效的非对映选择性Heck大环化以及后期通过无保护基团的前体的高产Stille偶联引入不稳定的侧链。一路走来，Z的改进，可靠协议醛的选择性Stork-Zhao-Wittig烯化反应得到发展，并设计了一种有效的方案，用于空间上受阻的特别是β-羟基酮的1，3- syn还原。在合成活动中，对这些不稳定的天然产物的固有异构化途径进行了更详细的了解。etnangiens的权宜之计和灵活的策略应该适合于设计这些RNA聚合酶抑制剂的类似物，从而能够进一步探索这些大环内酯类抗生素的有前途的生物潜力。

  DOI：

  10.1021/jo100201f
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-[(4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-((S)-1-methylbut-3-enyl)-[1,3]dioxan-4-yl]pentanoic acid 、 (Z,2R,3S,5R,9S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-iodo-9-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyldodec-11-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到[(Z,2R,3S,5R,9S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-iodo-9-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyldodec-11-en-3-yl] (3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-[(2S)-pent-4-en-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成Etnangien和Etnangien甲基酯

  摘要：

  有效的聚酮化合物大环内酯类抗生素etnangien和etnangien甲酯的高度立体选择性联合全合成通过收敛策略完成，并以23个步骤（最长的线性序列）进行。明显的合成特征包括一系列高度立体选择性底物控制的羟醛反应，以设定丙酸酯部分的甲基和羟基立体中心的特征性组装，对故意构象偏向的前体进行有效的非对映选择性Heck大环化以及后期通过无保护基团的前体的高产Stille偶联引入不稳定的侧链。一路走来，Z的改进，可靠协议醛的选择性Stork-Zhao-Wittig烯化反应得到发展，并设计了一种有效的方案，用于空间上受阻的特别是β-羟基酮的1，3- syn还原。在合成活动中，对这些不稳定的天然产物的固有异构化途径进行了更详细的了解。etnangiens的权宜之计和灵活的策略应该适合于设计这些RNA聚合酶抑制剂的类似物，从而能够进一步探索这些大环内酯类抗生素的有前途的生物潜力。

  DOI：

  10.1021/jo100201f

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of simplified analogues of the RNA polymerase inhibitor etnangien
  作者：Dirk Menche、Pengfei Li、Herbert Irschik

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.066

  日期：2010.2

  Novel simplified analogues of the potent RNA polymerase inhibitor etnangien were obtained by total synthesis and evaluated for antibacterial activity against Gram-positive bacteria and one Gram-negative bacterium. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.