(1R,2S)-2-isopropyl-1-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl)pent-4-en-1-ol | 1200341-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1R,2S)-2-isopropyl-1-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl)pent-4-en-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-1-[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl]-2-propan-2-ylpent-4-en-1-ol
• CAS: 1200341-29-2
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: OXTXSZSBYZBLNM-LPHOPBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-甲氧基-2-(3-甲氧基丙氧基)苯 、 (2S)-2-isopropyl-4-pentene-1-al 在 叔丁基锂 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (1R,2S)-2-isopropyl-1-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl)pent-4-en-1-ol 、 (1S,2S)-2-isopropyl-1-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  全合成“ Aliskiren”：高血压临床实践中的第一种肾素抑制剂

  摘要：

  我们报告了从目前的“异丙基卡隆”开始使用高度立体控制的方法，向阿利吉仑（“阿利吉仑”）迈进的“宏观周期路线”，阿利吉仑目前是一种用于治疗高血压的药物。合成的重点包括具有挑战性的RCM反应，该反应可产生九元不饱和内酯，高度立体选择性的催化Du Bois叠氮化和对邻氨基氨基醇的区域和非对映选择性氮丙啶开环。

  DOI：

  10.1021/ol100427v

文献信息

• Conception and Evolution of Stereocontrolled Strategies toward Functionalized 8-Aryloctanoic Acids Related to the Total Synthesis of Aliskiren
  作者：Stephen Hanessian、Etienne Chénard、Sébastien Guesné、Jean-Philippe Cusson

  DOI：10.1021/jo5015195

  日期：2014.10.17

  A detailed account is given describing the approaches used toward the total synthesis of aliskiren. In particular, ring-closing metathesis with the Hoveyda–Grubbs catalyst accelerates the formation of a 9-membered lactone from an (R)-ester. The diastereomeric (S)-ester leads to the formation of dimeric dilactones, which were characterized by X-ray analysis and chemical conversions.

  详细描述了用于合成阿利吉仑的方法。特别是，使用Hoveyda-Grubbs催化剂进行的闭环复分解加速了由（R）酯形成9元内酯的过程。非对映体（S）-酯导致形成二聚二内酯，其特征在于X射线分析和化学转化。