(3R,1'S)-1'-ethyl-20-methylpropyl 6,7-epoxycitronellate | 1224161-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,1'S)-1'-ethyl-20-methylpropyl 6,7-epoxycitronellate
• 英文别名: [(3S)-2-methylpentan-3-yl] (3R)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpentanoate
• CAS: 1224161-16-3
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃
• 分子量: 270.412
• InChiKey: TULHFHUDLKAFQC-AMIUJLCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,1'S)-1'-ethyl-20-methylpropyl 6,7-epoxycitronellate 在 periodic acid dihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R,1'S)-1'-ethyl-2'-methylpropyl 3-methyl-6-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第243部分：（3 R，13 R，1 'S）-1'-乙基-2'-甲基丙基3,13-二甲基十五碳二烯酸，泡桐叶虫性信息素的主要成分，杂色锦紫苏（Clania variegata）和它的立体异构体

  摘要：

  3,13-二甲基十五烷酸（1 'S）-1'-乙基-2'-甲基丙基3,13-二甲基十五烷酸酯的四种立体异构体均以烯烃交叉复分解为关键反应合成（R）-或（S）-2-甲基-1-丁醇，（R）-或（S）-香茅醛和（S）-2-甲基-3-戊醇。他们的生物测定揭示了（3 R，13 R，1 'S）-异构体是具有生物活性的异构体，通过采用Wittig反应作为关键步骤，可以通过两种不同的方式实现更有效的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.028
• 作为产物：
  描述：

  (3R,1'S)-1'-ethyl-2-methylpropyl citronellate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(3R,1'S)-1'-ethyl-20-methylpropyl 6,7-epoxycitronellate
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第243部分：（3 R，13 R，1 'S）-1'-乙基-2'-甲基丙基3,13-二甲基十五碳二烯酸，泡桐叶虫性信息素的主要成分，杂色锦紫苏（Clania variegata）和它的立体异构体

  摘要：

  3,13-二甲基十五烷酸（1 'S）-1'-乙基-2'-甲基丙基3,13-二甲基十五烷酸酯的四种立体异构体均以烯烃交叉复分解为关键反应合成（R）-或（S）-2-甲基-1-丁醇，（R）-或（S）-香茅醛和（S）-2-甲基-3-戊醇。他们的生物测定揭示了（3 R，13 R，1 'S）-异构体是具有生物活性的异构体，通过采用Wittig反应作为关键步骤，可以通过两种不同的方式实现更有效的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.028

文献信息

• Pheromone synthesis. Part 243: Synthesis and biological evaluation of (3R,13R,1′S)-1′-ethyl-2′-methylpropyl 3,13-dimethylpentadecanoate, the major component of the sex pheromone of Paulownia bagworm, Clania variegata, and its stereoisomers
  作者：Kenji Mori、Takuya Tashiro、Boguang Zhao、David M. Suckling、Ashraf M. El-Sayed

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.028

  日期：2010.4

  All of the four stereoisomers of (1′S)-1′-ethyl-2′-methylpropyl 3,13-dimethylpentadecanoate, the major component of the female sex pheromone of Clania variegata, were synthesized by employing olefin cross metathesis as the key reaction and starting from (R)- or (S)-2-methyl-1-butanol, (R)- or (S)-citronellal, and (S)-2-methyl-3-pentanol. Their bioassay revealed the (3R,13R,1′S)-isomer as the bioactive

  3,13-二甲基十五烷酸（1 'S）-1'-乙基-2'-甲基丙基3,13-二甲基十五烷酸酯的四种立体异构体均以烯烃交叉复分解为关键反应合成（R）-或（S）-2-甲基-1-丁醇，（R）-或（S）-香茅醛和（S）-2-甲基-3-戊醇。他们的生物测定揭示了（3 R，13 R，1 'S）-异构体是具有生物活性的异构体，通过采用Wittig反应作为关键步骤，可以通过两种不同的方式实现更有效的合成。