(2S,3R,4R,5R)-3,4-di-O-benzyl-5-benzyloxymethyl-2-hydroxymethyl-N-(p-toluenesulfonamido)pyrrolidine | 881186-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-3,4-di-O-benzyl-5-benzyloxymethyl-2-hydroxymethyl-N-(p-toluenesulfonamido)pyrrolidine
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 881186-02-3
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₆S
• 分子量: 587.737
• InChiKey: GMSQQPYMYOWMNG-KRFMAMIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-3,4-di-O-benzyl-5-benzyloxymethyl-2-hydroxymethyl-N-(p-toluenesulfonamido)pyrrolidine 、 氯化苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到(2R,3R,4R,5S)-3,4-di-O-benzyl-2,5-bis(benzyloxymethyl)-N-(p-toluenesulfonamido)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  有效和立体发散地合成聚羟基吡咯烷酮的糖基方法

  摘要：

  据报道，由3,4,6-三-O-苄基-d-葡糖醛4立体合成了两个多羟基吡咯烷的非对映异构体，涉及裂解-再循环策略。半缩醛7从己烯糖得到4上LiAlH，在还原4，得到二醇8。选择性乙酰化8至11，然后Mitsunobu环化产生了多种保护的聚羟基吡咯烷12。氧化11和随后的立体选择性还原导致20中，C-5差向异构体的11，其在光延环化，得到polyhydroxypyrrolidine21。使用在MeOH中的Na 2 CO 3对12和21的乙酰基进行选择性脱保护。与过量的Mg的MeOH一起加热时，聚羟基吡咯烷12和21同时进行N-脱甲苯基化和脱乙酰化，以定量收率分别得到氨基醇15和24。15和24的催化氢化分别定量地提供了多羟基吡咯烷2和3。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.037
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-(p-toluenesulfonamido)-D-glucitol 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.25h， 生成 (2S,3R,4R,5R)-3,4-di-O-benzyl-5-benzyloxymethyl-2-hydroxymethyl-N-(p-toluenesulfonamido)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  有效和立体发散地合成聚羟基吡咯烷酮的糖基方法

  摘要：

  据报道，由3,4,6-三-O-苄基-d-葡糖醛4立体合成了两个多羟基吡咯烷的非对映异构体，涉及裂解-再循环策略。半缩醛7从己烯糖得到4上LiAlH，在还原4，得到二醇8。选择性乙酰化8至11，然后Mitsunobu环化产生了多种保护的聚羟基吡咯烷12。氧化11和随后的立体选择性还原导致20中，C-5差向异构体的11，其在光延环化，得到polyhydroxypyrrolidine21。使用在MeOH中的Na 2 CO 3对12和21的乙酰基进行选择性脱保护。与过量的Mg的MeOH一起加热时，聚羟基吡咯烷12和21同时进行N-脱甲苯基化和脱乙酰化，以定量收率分别得到氨基醇15和24。15和24的催化氢化分别定量地提供了多羟基吡咯烷2和3。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.037