N-((1aS,1bS,3S,7aS)-5a-(4-methoxybenzyloxy)-1b,2,3,4,5a,7a-hexahydro-1b-hydroxy-1aH-oxireno[2,3-f]chromen-3-yl)-2,2,2-trichloroacetamide | 1226789-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-((1aS,1bS,3S,7aS)-5a-(4-methoxybenzyloxy)-1b,2,3,4,5a,7a-hexahydro-1b-hydroxy-1aH-oxireno[2,3-f]chromen-3-yl)-2,2,2-trichloroacetamide
• 英文别名: N-[(1aS,3aS,6S,7aS,7bS)-7a-hydroxy-3a-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,6,7,7b-tetrahydro-1aH-oxireno[2,3-f]chromen-6-yl]-2,2,2-trichloroacetamide
• CAS: 1226789-87-2
• 化学式: C₁₉H₂₀Cl₃NO₆
• 分子量: 464.73
• InChiKey: VRUJIPZEYBOHDY-ADBDHWBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1aS,1bS,3S,7aS)-5a-(4-methoxybenzyloxy)-1b,2,3,4,5a,7a-hexahydro-1b-hydroxy-1aH-oxireno[2,3-f]chromen-3-yl)-2,2,2-trichloroacetamide 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以47.5 mg的产率得到2,2,2-trichloro-N-[(1S,2S,4S,7R,10S)-13-(4-methoxyphenyl)-3,8,12,14-tetraoxatetracyclo[5.4.3.01,7.02,4]tetradec-5-en-10-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  （+）-scyphostatin的全合成，其特征在于通过Zr催化的烯烃不对称碳铝烷基化（ZACA），具有对映选择性和高效的侧链途径。

  摘要：

  （+）-Scyphostatin（1）通过（i）以ZACA反应，Negishi偶联和HWE烯化为特征的11个步骤构建纯度≥98％或纯度为98％，收率为19％的侧链3b，（ii）由10a不完全合成完全受保护的核4，以及（iii）以42％的收率得到1的三步组装。

  DOI：

  10.1039/b920261g
• 作为产物：
  描述：

  N-((3S,4aS)-8a-(4-methoxybenzyloxy)-3,4,4a,8a-tetrahydro-4a-hydroxy-2H-chromen-3-yl)-2,2,2-trichloroacetamide 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以63 mg的产率得到N-((1aS,1bS,3S,7aS)-5a-(4-methoxybenzyloxy)-1b,2,3,4,5a,7a-hexahydro-1b-hydroxy-1aH-oxireno[2,3-f]chromen-3-yl)-2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  （+）-scyphostatin的全合成，其特征在于通过Zr催化的烯烃不对称碳铝烷基化（ZACA），具有对映选择性和高效的侧链途径。

  摘要：

  （+）-Scyphostatin（1）通过（i）以ZACA反应，Negishi偶联和HWE烯化为特征的11个步骤构建纯度≥98％或纯度为98％，收率为19％的侧链3b，（ii）由10a不完全合成完全受保护的核4，以及（iii）以42％的收率得到1的三步组装。

  DOI：

  10.1039/b920261g

文献信息

• Total synthesis of (+)-scyphostatin featuring an enantioselective and highly efficient route to the side-chain via Zr-catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes (ZACA)
  作者：Emmanuel Pitsinos、Nikolaos Athinaios、Zhaoqing Xu、Guangwei Wang、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1039/b920261g

  日期：——

  (+)-Scyphostatin (1) was synthesized via (i) construction of a side-chain 3b of > or = 98% purity in 19% yield in eleven steps featuring ZACA reaction, Negishi coupling, and HWE olefination, (ii) an asymmetric synthesis of a fully protected core 4 from 10a, and (iii) a three-step assembly of 1 in 42% yield.

  （+）-Scyphostatin（1）通过（i）以ZACA反应，Negishi偶联和HWE烯化为特征的11个步骤构建纯度≥98％或纯度为98％，收率为19％的侧链3b，（ii）由10a不完全合成完全受保护的核4，以及（iii）以42％的收率得到1的三步组装。