N-benzyl-N’-(3-acetylphenyl)urea | 904207-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyl-N’-(3-acetylphenyl)urea
• 英文别名: N-(3-acetylphenyl)-N'-benzylurea；1-(3-Acetylphenyl)-3-benzylurea
• CAS: 904207-08-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: YYJZAIKMQRVHEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲醛 、 N-benzyl-N’-(3-acetylphenyl)urea 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以59%的产率得到N-benzyl-N'-{3-[(2E)-3-(3,5-dimethylphenyl)prop-2-enoyl]phenyl}urea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Studies of Anticancer and Antimicrobial Activity of New Phenylurenyl Chalcone Derivatives

  摘要：

  背景：苯基脲基染料结构具有在抗癌药物发现中作为支架的潜力。 方法：制备并评估了N-苯乙基-N'-{4-[(2E)-3-苯基丙烯酰基]苯基}脲、4/3-[(2E)-3-取代苯基丙烯酰基]苯基}-N-苯基脲、4/3-[(2E)-3-取代苯基丙烯酰基]苯基}-N-甲基苯基脲和{4/3-[(2E)-3-取代苯基丙烯酰基]苯基}-N-乙基苯基脲衍生物（1-35）对A-549 Hep-3B、HT-29、CF-7、PC-3、K-562 NIH-3T3和Huh-7细胞系以及分别对金黄色葡萄球菌（ATCC 6538）、铜绿假单胞菌（ATCC 9027）、大肠杆菌（ATCC 8739）和白色念珠菌（ATCC 10231）的抗癌和抗微生物活性。 结果：化合物2、26、29和34对Huh 7细胞系显示出中等的细胞毒性活性，而化合物14（IC50：6.42 µM）、16（IC50：5.64 µM）、19（IC50：6.95 µM）和34（IC50：6.87 µM）对Huh-7细胞系显示出良好的细胞毒性活性，接近于Sorafenib（IC50：4.29 µM）（作为参考）。化合物4和22对大肠杆菌的MIC值为25 μg/ml，化合物3、14和29对铜绿假单胞菌的MIC值为25 μg/ml，化合物11和33对金黄色葡萄球菌的MIC值为25 μg/ml。另一方面，所有测试化合物对白色念珠菌的最小抑制浓度均为25 μg/ml。 结论：N-苯乙基-N'-{4-[(2E)-3-苯基丙烯酰基]苯基}脲可能是一种新的抗癌化合物候选物。

  DOI：

  10.2174/1570180819666220110153542
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Acetylphenyl)-3-benzylthiourea 在 potassium dichloroiodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到N-benzyl-N’-(3-acetylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  二氯碘酸钾水溶液在尿素合成中的用途

  摘要：

  我们报告了一种直接和有效的反应方案，用于通过硫代脲与二氯碘酸钾水溶液（KICl 2）的处理来合成取代的脲。通过调节反应条件，带有活化的N-芳基取代基的硫脲可以进行选择性氧化或顺序氧化和碘化，在后一种情况下形成碘代芳基脲。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.045