N-benzyl-N’-(3-acetylphenyl)urea | 904207-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyl-N’-(3-acetylphenyl)urea
• 英文别名: N-(3-acetylphenyl)-N'-benzylurea；1-(3-Acetylphenyl)-3-benzylurea
• CAS: 904207-08-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: YYJZAIKMQRVHEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲醛 、 N-benzyl-N’-(3-acetylphenyl)urea 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以59%的产率得到N-benzyl-N'-{3-[(2E)-3-(3,5-dimethylphenyl)prop-2-enoyl]phenyl}urea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Studies of Anticancer and Antimicrobial Activity of New Phenylurenyl Chalcone Derivatives

  摘要：

  背景：苯基脲基染料结构具有在抗癌药物发现中作为支架的潜力。 方法：制备并评估了N-苯乙基-N'-{4-[(2E)-3-苯基丙烯酰基]苯基}脲、4/3-[(2E)-3-取代苯基丙烯酰基]苯基}-N-苯基脲、4/3-[(2E)-3-取代苯基丙烯酰基]苯基}-N-甲基苯基脲和{4/3-[(2E)-3-取代苯基丙烯酰基]苯基}-N-乙基苯基脲衍生物（1-35）对A-549 Hep-3B、HT-29、CF-7、PC-3、K-562 NIH-3T3和Huh-7细胞系以及分别对金黄色葡萄球菌（ATCC 6538）、铜绿假单胞菌（ATCC 9027）、大肠杆菌（ATCC 8739）和白色念珠菌（ATCC 10231）的抗癌和抗微生物活性。 结果：化合物2、26、29和34对Huh 7细胞系显示出中等的细胞毒性活性，而化合物14（IC50：6.42 µM）、16（IC50：5.64 µM）、19（IC50：6.95 µM）和34（IC50：6.87 µM）对Huh-7细胞系显示出良好的细胞毒性活性，接近于Sorafenib（IC50：4.29 µM）（作为参考）。化合物4和22对大肠杆菌的MIC值为25 μg/ml，化合物3、14和29对铜绿假单胞菌的MIC值为25 μg/ml，化合物11和33对金黄色葡萄球菌的MIC值为25 μg/ml。另一方面，所有测试化合物对白色念珠菌的最小抑制浓度均为25 μg/ml。 结论：N-苯乙基-N'-{4-[(2E)-3-苯基丙烯酰基]苯基}脲可能是一种新的抗癌化合物候选物。

  DOI：

  10.2174/1570180819666220110153542
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Acetylphenyl)-3-benzylthiourea 在 potassium dichloroiodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到N-benzyl-N’-(3-acetylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  二氯碘酸钾水溶液在尿素合成中的用途

  摘要：

  我们报告了一种直接和有效的反应方案，用于通过硫代脲与二氯碘酸钾水溶液（KICl 2）的处理来合成取代的脲。通过调节反应条件，带有活化的N-芳基取代基的硫脲可以进行选择性氧化或顺序氧化和碘化，在后一种情况下形成碘代芳基脲。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.045

文献信息

• The use of aqueous potassium dichloroiodate for the synthesis of ureas
  作者：Gil Mendes Viana、Lúcia Cruz de Sequeira Aguiar、Jonas de Araújo Ferrão、Alessandro Bolis Costa Simas、Marcela Guariento Vasconcelos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.045

  日期：2013.2

  We report a straightforward and efficient reaction protocol for the syntheses of substituted ureas via treatment of thioureas with aqueous potassium dichloroiodate (KICl2). By tuning the reaction condition, thioureas bearing activated N-aryl substituents may undergo either selective oxidation or sequential oxidation and iodination, forming iodoaryl ureas in the latter case.

  我们报告了一种直接和有效的反应方案，用于通过硫代脲与二氯碘酸钾水溶液（KICl 2）的处理来合成取代的脲。通过调节反应条件，带有活化的N-芳基取代基的硫脲可以进行选择性氧化或顺序氧化和碘化，在后一种情况下形成碘代芳基脲。
• Synthesis and Studies of Anticancer and Antimicrobial Activity of New Phenylurenyl Chalcone Derivatives
  作者：Hülya Akgün、Güneş Y. Akdeniz、Özlem B. Özakpınar、Merve Duracık、Mehmet Öztürk、Evin İşcan、Faika Başoğlu

  DOI：10.2174/1570180819666220110153542

  日期：2022.6

  Phenylurenyl chalcone structures have the potential to act as a scaffold in anticancer drug discovery.

  N-Phenethyl-N'-4-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]phenyl}urea, 4/3-[(2E)-3-substitutedphenylprop-2-enoyl]phenyl}-N-phenylurea,4/3-[(2E)-3-substitutedphenyl prop-2-enoyl]phenyl}-N-methylphenyl urea and 4/3-[(2E)-3-substitutedphenylprop-2-enoyl]phenyl}-N-ethylphenyl urea derivatives(1-35)were prepared and evaluated for their anticancer and antimicrobial activity against A-549 Hep-3B, HT-29, CF-7, PC-3, K-562 NIH-3T3 and Huh-7 cell lines and against Staphylococcus aureus (ATCC 6538), Pseudomonas aeruginosa (ATCC 9027), Escherichia coli (ATCC 8739) and Candida albicans (ATCC 10231), respectively.

  While compounds 2, 26, 29, and 34 showed moderate cytotoxic activity on cell line Huh 7, compounds 14 (IC50: 6.42 µM), 16 (IC50: 5.64 µM), 19 (IC50: 6.95 µM) and 34 (IC50: 6.87 µM) showed good cytotoxic activity on Huh-7 cell line close to Sorafenib (IC50: 4.29 µM) (as reference). MIC values of compounds 4 and 22 against E. coli were 25 μg/ml, of compounds 3, 14 and 29 against P. aeruginosa 25 μg/ml and of compounds 11 and 33 against S. aureus 25 μg/ml. On the other hand, the minimum inhibitory concentration of all tested compounds against C. albicans was 25 μg/ml.

  N-Phenethyl-N'-4-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]phenyl}urea may be a new candidate to be developed as an anticancer compound.

  背景：苯基脲基染料结构具有在抗癌药物发现中作为支架的潜力。 方法：制备并评估了N-苯乙基-N'-4-[(2E)-3-苯基丙烯酰基]苯基}脲、4/3-[(2E)-3-取代苯基丙烯酰基]苯基}-N-苯基脲、4/3-[(2E)-3-取代苯基丙烯酰基]苯基}-N-甲基苯基脲和4/3-[(2E)-3-取代苯基丙烯酰基]苯基}-N-乙基苯基脲衍生物（1-35）对A-549 Hep-3B、HT-29、CF-7、PC-3、K-562 NIH-3T3和Huh-7细胞系以及分别对金黄色葡萄球菌（ATCC 6538）、铜绿假单胞菌（ATCC 9027）、大肠杆菌（ATCC 8739）和白色念珠菌（ATCC 10231）的抗癌和抗微生物活性。 结果：化合物2、26、29和34对Huh 7细胞系显示出中等的细胞毒性活性，而化合物14（IC50：6.42 µM）、16（IC50：5.64 µM）、19（IC50：6.95 µM）和34（IC50：6.87 µM）对Huh-7细胞系显示出良好的细胞毒性活性，接近于Sorafenib（IC50：4.29 µM）（作为参考）。化合物4和22对大肠杆菌的MIC值为25 μg/ml，化合物3、14和29对铜绿假单胞菌的MIC值为25 μg/ml，化合物11和33对金黄色葡萄球菌的MIC值为25 μg/ml。另一方面，所有测试化合物对白色念珠菌的最小抑制浓度均为25 μg/ml。 结论：N-苯乙基-N'-4-[(2E)-3-苯基丙烯酰基]苯基}脲可能是一种新的抗癌化合物候选物。