5-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine | 1204297-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• 英文别名: 5-(2-methylpyrazol-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• CAS: 1204297-14-2
• 化学式: C₆H₇N₅O
• 分子量: 165.154
• InChiKey: NSDYZEMIJHVYLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-((3,5-dimethylpiperidin-1-yl)sulfonyl)benzoic acid 、 5-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以35%的产率得到4-((3,5-dimethylpiperidin-1-yl)sulfonyl)-N-(5-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  有效抑制金黄色葡萄球菌脂磷壁酸生物合成的抗菌小分子。

  摘要：

  抗生素耐药性的上升，特别是在金黄色葡萄球菌中，以及由于多重耐药细菌导致的死亡率增加已得到了充分的证明。对新的化学实体和/或鉴定用于抗菌药物开发的新靶标的需求很高。脂磷壁酸（LTA）是一种附着在膜上的阴离子聚合物，对许多革兰氏阳性细菌的生长和毒力很重要，人们对LTA生物合成抑制剂的发现也很感兴趣。迄今为止，仅描述了少数LTA生物合成抑制剂对金黄色葡萄球菌具有中等（MIC = 5.34μgmL-1）到低（MIC = 1024μgmL-1）的活性。在本文中，我们描述了有效抑制金黄色葡萄球菌LTA生物合成，表现出令人印象深刻的抗菌活性（MIC低至0的新化合物）的鉴定。25μgmL-1）的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）。在类似的体外测定条件下，这些化合物的抗MRSA活性比万古霉素高4倍，比利奈唑胺高8倍。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900053