(3a'S,4'R,5'R,6a'R)-5,5-dimethyl-4'-(3-methylbut-2-enyl)-hexahydro-1'H-spiro[[1,3]-dioxane-2,2'-pentalen]-5'-ol | 1220079-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3a'S,4'R,5'R,6a'R)-5,5-dimethyl-4'-(3-methylbut-2-enyl)-hexahydro-1'H-spiro[[1,3]-dioxane-2,2'-pentalen]-5'-ol
• 英文别名: (1'R,2'R,3'aR,6'aS)-5,5-dimethyl-1'-(3-methylbut-2-enyl)spiro[1,3-dioxane-2,5'-2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-1H-pentalene]-2'-ol
• CAS: 1220079-53-7
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: NRLMSFVTHCVRDL-LVQVYYBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3a'S,4'R,6a'R)-5,5-dimethyl-4'-(3-methylbut-2-enyl)-tetrahydro-1'H-spiro[[1,3]-dioxane-2,2'-pentalen]-5'(3'H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3a'S,4'R,5'R,6a'R)-5,5-dimethyl-4'-(3-methylbut-2-enyl)-hexahydro-1'H-spiro[[1,3]-dioxane-2,2'-pentalen]-5'-ol 、 (3a'R,4'S,5'S,6a'S)-5,5-dimethyl-4'-(3-methylbut-2-enyl)-hexahydro-1'H-spiro[[1,3]-dioxane-2,2'-pentalen]-5'-ol
  参考文献：
  名称：

  通过不对称去质子化/烷基化策略合成功能化氢戊烯

  摘要：

  在 (R,R)-双(1-苯乙基)酰胺锂/LiCl (11·LiCl) 作为手性碱的存在下，通过对映选择性去质子化，衍生自 Weiss 二酮 (8) 的不同取代的氢戊烯酮衍生物 9 的功能化是描述。在第一条路线中，所得烯醇化物直接用烷基卤化物作为亲电试剂处理，得到目标 α-烷基氢戊烯酮 12，而在第二条路线中，烯醇化物作为三乙基甲硅烷基烯醇醚 17 之一被捕获，通过处理从中再生烯醇化物在与烷基卤化物烷基化之前与 MeLi 反应。9 上的取代基似乎会影响哪种策略更受欢迎：对于 OTBS 取代的氢戊烯酮 9a，直接去质子化/烷基化是首选，而对于缩醛取代的氢戊烯酮 9b，甲硅烷基烯醇醚路线更合适。在所有情况下，α-烷基化氢戊烯酮 12 和 15 均以良好的非对映选择性分离。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901154