[(3S,5S,8R,9S,10S,12R,13R,14S)-12-acetyloxy-10,13-dimethyl-17-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate | 1202747-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(3S,5S,8R,9S,10S,12R,13R,14S)-12-acetyloxy-10,13-dimethyl-17-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1202747-74-7
• 化学式: C₂₄H₃₃F₃O₇S
• 分子量: 522.583
• InChiKey: WNYZOEOPTZVJGD-NNVRNNGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-2-trimethylsilyloxyhex-5-ynoxy]-diphenylsilane 、 [(3S,5S,8R,9S,10S,12R,13R,14S)-12-acetyloxy-10,13-dimethyl-17-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到[(3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S,14S)-12-acetyloxy-17-[(3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methyl-5-trimethylsilyloxyhex-1-ynyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cephalostatin 1 的对映选择性合成

  摘要：

  本文介绍了头孢抑素 1 的对映选择性合成。该合成的关键步骤是独特的甲基选择性烯丙基氧化、甾醇在 C12 处的定向 CH 羟基化、Au(I) 催化的 5-endo-dig 环化和动力学 spiroketalization .

  DOI：

  10.1021/ja906996c
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 Acetic acid (3S,5S,8R,9S,10S,12R,13R,14S)-3-acetoxy-10,13-dimethyl-17-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到[(3S,5S,8R,9S,10S,12R,13R,14S)-12-acetyloxy-10,13-dimethyl-17-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cephalostatin 1 的对映选择性合成

  摘要：

  本文介绍了头孢抑素 1 的对映选择性合成。该合成的关键步骤是独特的甲基选择性烯丙基氧化、甾醇在 C12 处的定向 CH 羟基化、Au(I) 催化的 5-endo-dig 环化和动力学 spiroketalization .

  DOI：

  10.1021/ja906996c