2-(3-bromophenyl)-6-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one | 1251022-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)-6-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• 英文别名: 2-(3-Bromophenyl)-6-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1251022-32-8
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₃
• 分子量: 333.181
• InChiKey: LOCKFENTVJWASM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 2-(3-bromophenyl)-6-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one 在 三乙醇胺 、 palladium diacetate 作用下， 以43%的产率得到2-(3-(4-methoxystyryl)phenyl)-6-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-二苯乙烯-稠合的2'-羟基查耳酮和黄烷酮的合成

  摘要：

  二苯乙烯键合的查耳酮和黄烷酮的合成成功完成。设计分子的方式可以同时模拟“ sti和查耳酮”或“ sti和黄烷酮”的结构特征，并通过三个步骤进行合成。3-溴苯甲醛与苯乙烯衍生物的Heck反应产生相应的（E）-对苯二酚，在碱性条件下，将其与苯乙酮反应生成二苯乙烯-稠合的2'-羟基查耳酮。最后，进行分子内环化反应以产生二苯乙烯-融合的黄烷酮。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2010.04.001
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3-bromophenyl)-1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 以81%的产率得到2-(3-bromophenyl)-6-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-二苯乙烯-稠合的2'-羟基查耳酮和黄烷酮的合成

  摘要：

  二苯乙烯键合的查耳酮和黄烷酮的合成成功完成。设计分子的方式可以同时模拟“ sti和查耳酮”或“ sti和黄烷酮”的结构特征，并通过三个步骤进行合成。3-溴苯甲醛与苯乙烯衍生物的Heck反应产生相应的（E）-对苯二酚，在碱性条件下，将其与苯乙酮反应生成二苯乙烯-稠合的2'-羟基查耳酮。最后，进行分子内环化反应以产生二苯乙烯-融合的黄烷酮。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2010.04.001

文献信息

• Synthesis of stilbene-fused 2′-hydroxychalcones and flavanones
  作者：İsmail Akçok、Ali Çağır

  DOI：10.1016/j.bioorg.2010.04.001

  日期：2010.8

  Heck reactions of 3-bromobenzaldehyde with styrene derivatives gave corresponding (E)-stilbenes, which were reacted with acetophenones to furnish stilbene-fused 2′-hydroxychalcones under basic conditions. Finally, intramolecular cyclization reactions were performed to produce stilbene-fused flavanones.

  二苯乙烯键合的查耳酮和黄烷酮的合成成功完成。设计分子的方式可以同时模拟“ sti和查耳酮”或“ sti和黄烷酮”的结构特征，并通过三个步骤进行合成。3-溴苯甲醛与苯乙烯衍生物的Heck反应产生相应的（E）-对苯二酚，在碱性条件下，将其与苯乙酮反应生成二苯乙烯-稠合的2'-羟基查耳酮。最后，进行分子内环化反应以产生二苯乙烯-融合的黄烷酮。