1-[(4R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]-2,2,2-三氟乙酮 | 162932-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[(4R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]-2,2,2-三氟乙酮
• 英文名称: 1-desoxy-3,4-O-isopropylidene-1,1,1-trifluoro-D-glycero-2-tetrulose
• 英文别名: 1-[(4R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2,2-trifluoroethan-1-one；1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 162932-23-2
• 化学式: C₇H₉F₃O₃
• 分子量: 198.142
• InChiKey: GZMLZAFJGLIJDA-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]-2,2,2-三氟乙酮 在 L-Selectride 、 sodium hydride 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-desoxy-3,4-O-isopropylidene-2-O-methyl-1,1,1-trifluoro-D-threitol
  参考文献：
  名称：

  五氟甲基苯丙醚和甲基四氢呋喃酮的还原反应的通讯员：五氟甲基苯丙胺新戊酸酯

  摘要：

  研究了用DIBAH或L-Selectride还原某些三氟乙酰基1,3-二恶烷和1,3-二氧戊环的选择性，并与相应的甲基酮进行了比较。根据文献，结果显示了CF 3组的重要空间位阻。在这些还原反应中观察到的选择性导致D和L-戊呋喃糖酶的5,5,5-三氟衍生物的合成具有良好的收率。描述了一种制备一些功能化的三氟甲基酮的新方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00993-5

文献信息

• Stéréosélectivité comparée de la réduction de trifluorométhylcétones et des méthylcétones correspondantes: nouvelles voies d'accès à des dérivés trifluorométhylés de pentoses
  作者：Pascal Munier、Aniela Krusinski、Dominique Picq、Daniel Anker

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00993-5

  日期：1995.1

  corresponding methylketones; the results -in accordance with literature- show an important steric hindrance of the CF3 group. The selectivity observed in these reductions led to good yields in the syntheses of 5,5,5-trifluorinated derivatives of D and L-pentofuranoses; a new method for the preparation of some functionalized trifluoromethylketones is described.

  研究了用DIBAH或L-Selectride还原某些三氟乙酰基1,3-二恶烷和1,3-二氧戊环的选择性，并与相应的甲基酮进行了比较。根据文献，结果显示了CF 3组的重要空间位阻。在这些还原反应中观察到的选择性导致D和L-戊呋喃糖酶的5,5,5-三氟衍生物的合成具有良好的收率。描述了一种制备一些功能化的三氟甲基酮的新方法。