3,3-dimethyl-3H-pyrazol-4-yl methyl ketone | 128641-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-3H-pyrazol-4-yl methyl ketone
• 英文别名: 1-(3,3-Dimethyl-3H-pyrazol-4-yl)ethanone；1-(3,3-dimethylpyrazol-4-yl)ethanone
• CAS: 128641-91-8
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• 分子量: 138.169
• InChiKey: ZGSLELOKQDCHEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3,3-dimethyl-3H-pyrazol-4-yl methyl ketone 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以540 mg的产率得到cis-6,6a-dihydro-3,3-dimethylpyrazolo<4,3-c>pyrazol-3a(3H)-yl methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  重氮烷与三甲基甲硅烷基取代的炔烃的偶极环加成反应。三甲基甲硅烷基对空间化学的立体控制

  摘要：

  已经研究了几种三甲基甲硅烷基取代的炔烃与2-重氮丙烷和重氮甲烷的环加成行为。芳基或烷基乙炔基砜反应生成5-磺酰基取代的3H-吡唑，其在光解时挤出氮，以高收率生产环丙烯。区域化学结果与FMO的考虑是一致的，因为首选的加合物是较大的重氮烷烃HO系数与较大的亲二氟体LU系数的并集的结果。几个2-（三甲基甲硅烷基）取代的炔烃的偶极环加成反应导致了意外的区域异构体。当庞大的三甲基甲硅烷基连接到亲极性体上时，区域化学控制可归因于空间而不是立体电子因素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86680-1
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-5-(trimethylsilyl)-3H-pyrazol-4-yl methyl ketone 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到3,3-dimethyl-3H-pyrazol-4-yl methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  重氮烷与三甲基甲硅烷基取代的炔烃的偶极环加成反应。三甲基甲硅烷基对空间化学的立体控制

  摘要：

  已经研究了几种三甲基甲硅烷基取代的炔烃与2-重氮丙烷和重氮甲烷的环加成行为。芳基或烷基乙炔基砜反应生成5-磺酰基取代的3H-吡唑，其在光解时挤出氮，以高收率生产环丙烯。区域化学结果与FMO的考虑是一致的，因为首选的加合物是较大的重氮烷烃HO系数与较大的亲二氟体LU系数的并集的结果。几个2-（三甲基甲硅烷基）取代的炔烃的偶极环加成反应导致了意外的区域异构体。当庞大的三甲基甲硅烷基连接到亲极性体上时，区域化学控制可归因于空间而不是立体电子因素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86680-1

文献信息

• Dipolar cycloaddition reaction of diazoalkanes with trimethylsilyl substituted alkynes. Steric control of regiochemistry by the trimethylsilyl group
  作者：Albert Padwa、M. Woods Wannamaker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86680-1

  日期：1990.1

  coefficient with that of the larger dipolarophile LU coefficient. Dipolar cycloaddition of several 2-(trimethylsilyl) substituted alkynes led to the unexpected regioisomer. Regiochemical control can be attributed to steric rather than to stereoelectronic factors when a bulky trimethylsilyl group is attached to the dipolarophile. In certain cases some of the cycloadducts undergo rearrangement to pyrazoles

  已经研究了几种三甲基甲硅烷基取代的炔烃与2-重氮丙烷和重氮甲烷的环加成行为。芳基或烷基乙炔基砜反应生成5-磺酰基取代的3H-吡唑，其在光解时挤出氮，以高收率生产环丙烯。区域化学结果与FMO的考虑是一致的，因为首选的加合物是较大的重氮烷烃HO系数与较大的亲二氟体LU系数的并集的结果。几个2-（三甲基甲硅烷基）取代的炔烃的偶极环加成反应导致了意外的区域异构体。当庞大的三甲基甲硅烷基连接到亲极性体上时，区域化学控制可归因于空间而不是立体电子因素。