N-(4-Nitrophenacyl)-benzthiazoliumbromid | 97193-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-Nitrophenacyl)-benzthiazoliumbromid
• 英文别名: 3-[2-(4-nitro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-benzothiazolium; bromide；2-(1,3-Benzothiazol-3-ium-3-yl)-1-(4-nitrophenyl)ethanone;bromide
• CAS: 97193-02-7
• 化学式: Br*C₁₅H₁₁N₂O₃S
• 分子量: 379.234
• InChiKey: WGSYBNXGVRIJND-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Nitrophenacyl)-benzthiazoliumbromid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,6-Bis-<4-nitro-benzoyl>-
  参考文献：
  名称：

  Kroehnke,F.; Friedrich,W., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 1195 - 1202

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 、 2-溴-4'-硝基苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(4-Nitrophenacyl)-benzthiazoliumbromid
  参考文献：
  名称：

  有机催化对映和非对映选择性形式多米诺 1,3-偶极环加成/重排：手性吡咯并噻嗪-2-甲醛的合成

  摘要：

  通过苯并噻唑鎓盐和α,β-不饱和醛的正式1,3-偶极环加成/重排反应，实现了手性吡咯并[1,2- d ][1,4]噻嗪-2-甲醛的有效合成方法，利用不对称有机催化剂。该过程导致形成荧光、高度对映体富集的手性分子，具有三个连续的立体中心，其中一个是手性四元中心，具有优异的产率以及对映体和非对映体选择性。计算研究证明了对反应机理的理解。该方案的合成实用性已成功用于克级合成。荧光和计算机研究显示了本方法的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00544

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-Formyl-2-benzoyl Benzothiazolines, 2-Substituted Benzothiazoles, and Symmetrical Disulfides from <i>N</i>-Phenacylbenzothiazolium Bromides
  作者：Subas Chandra Sahoo、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01990

  日期：2019.8.16

  An unusual aerobic hydrolysis-cascade reaction has been developed with N-phenacylbenzothiazolium bromides by treatment with organic and inorganic base. The corresponding N-formyl-2-benzoyl benzothiazoline and 2-substituted benzothiazole products were obtained in moderate to good yields under mild reaction conditions. Also, symmetrical disulfide was formed when keto group was replaced with ester. The

  通过用有机碱和无机碱处理，N-苯甲酰基苯并噻唑鎓溴化物已发展出一种不寻常的好氧水解-级联反应。在温和的反应条件下，以中等至良好的产率获得了相应的N-甲酰基-2-苯甲酰基苯并噻唑啉和2-取代的苯并噻唑产物。另外，当酮基被酯取代时，形成对称的二硫键。反应的范围是相当宽的耐受性芳基，杂芳基和烷基。
• Diastereoselective synthesis of benzo[d]chromeno[3′,4′:3,4]pyrrolo[2,1-b]thiazoles via cycloaddition reaction of benzothiazolium salts with 3-nitrochromenes
  作者：Wang Jiang、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c7ra06548e

  日期：——

  were also easily obtained by sequential oxidation with DDQ. The stereochemistry of the polycyclic compounds was clearly elucidated by analysis of NMR spectroscopy results and determination of single crystal X-ray structures. The reaction is believed to proceed via endo-[3 + 2] cycloaddition of the in situ generated anti-form ylides to the cyclic dipolarophiles.

  室温下，在乙醇中，由三乙胺介导的溴化2-苯甲酰基-或2-烷氧基羰基甲基苯并噻唑鎓与3-硝基苯并茂的1,3-偶极环加成反应得到官能化的四氢苯并[ d ]色酚[3'，4'：3,4]吡咯并[2] ，1- b ]噻唑的产率为83–95％，非对映选择性高。相应的脱氢苯并[ d ]铬基[3'，4'：3,4]吡咯并[2,1- b ]噻唑也可以通过用DDQ顺序氧化而容易地获得。通过分析NMR光谱结果和确定单晶X射线结构，可以清楚地阐明多环化合物的立体化学。据信该反应是通过内-[3 + 2]环加成而进行的。原位产生的环状双极性亲抗剂。