2-naphthylmethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-5a-carba-α-L-rhamnopyranoside | 1198753-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-naphthylmethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-5a-carba-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(1S,2R,3S,4R,6R)-4-methyl-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2,3-bis(phenylmethoxy)cyclohexyl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 1198753-51-3
• 化学式: C₅₉H₆₂O₉
• 分子量: 915.136
• InChiKey: JQSSEIJGXSNARH-YKZIPGOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-naphthylmethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-5a-carba-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-naphthylmethyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-5a-carba-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, molecular dynamics simulations, and biology of a carba-analogue of the trisaccharide repeating unit of Streptococcus pneumoniae 19F capsular polysaccharide

  摘要：

  描述了与肺炎链球菌19F型荚膜多糖三糖重复单元对应的碳水化合物类似物的合成，其中碳水化合物-L-鼠李糖的残基被插入天然三糖中代替L-鼠李糖。借助分子动力学模拟研究了类似物的构象特性，其与天然化合物的构象特性严格相似。碳水化合物类似物的生物活性与相应的天然重复单元的生物活性相当，因此表明该化合物对水解更稳定，是天然结构的良好模仿物。

  DOI：

  10.1039/b911323a
• 作为产物：
  描述：

  2-naphthylmethyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-5a-carba-α-L-rhamnopyranoside 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到2-naphthylmethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-5a-carba-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, molecular dynamics simulations, and biology of a carba-analogue of the trisaccharide repeating unit of Streptococcus pneumoniae 19F capsular polysaccharide

  摘要：

  描述了与肺炎链球菌19F型荚膜多糖三糖重复单元对应的碳水化合物类似物的合成，其中碳水化合物-L-鼠李糖的残基被插入天然三糖中代替L-鼠李糖。借助分子动力学模拟研究了类似物的构象特性，其与天然化合物的构象特性严格相似。碳水化合物类似物的生物活性与相应的天然重复单元的生物活性相当，因此表明该化合物对水解更稳定，是天然结构的良好模仿物。

  DOI：

  10.1039/b911323a