(+)-(S,E)-N-benzyl-[1,3-bis(2-chlorophenyl)-2-propenyl]amine | 1202053-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (+)-(S,E)-N-benzyl-[1,3-bis(2-chlorophenyl)-2-propenyl]amine
• 英文别名: (E,1S)-N-benzyl-1,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-amine
• CAS: 1202053-76-6
• 化学式: C₂₂H₁₉Cl₂N
• 分子量: 368.306
• InChiKey: MHVXOEGEJCQAAL-BODNZJIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 (E)-1,3-bis(4-chlorophenyl)allyl acetate 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 N-[(S)-1-(2-(diphenylphosphino)phenyl)ethyl]-1,7,7-trimethylbicyclo[2,2,1]heptan-2-imine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到(+)-(S,E)-N-benzyl-[1,3-bis(2-chlorophenyl)-2-propenyl]amine
  参考文献：
  名称：

  基于d-樟脑的Schiff碱作为对映选择性钯催化的烯丙基取代的高效N，P配体

  摘要：

  从手性衍生的新的席夫碱d -樟脑被确定为用于活化的亚甲基化合物的不对称钯催化的烯丙基烷基化，醇的烯丙基醚化，和伯胺或仲胺的烯丙基胺化，其中，对应的有效的膦配体具有良好收率和优异的对映选择性（高达> 99％ee），可以得到具有各种官能团的产物 。值得注意的是，衍生自席夫碱L2的钯催化剂提供了迄今为止报道的最高水平的对映选择性，可用于烯丙基取代反应，包括烯丙基醚化和烯丙基胺化反应，从而揭示了d的特殊作用。钯催化的烯丙基取代反应中源自樟脑的席夫碱。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600084

文献信息

• Towards Continuous Flow, Highly Enantioselective Allylic Amination: Ligand Design, Optimization and Supporting
  作者：Dana Popa、Rocío Marcos、Sonia Sayalero、Anton Vidal-Ferran、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.200900163

  日期：2009.7

  (‐CH2OR) has been optimized for the palladium‐catalyzed asymmetric allylic amination. The optimal catalyst (R=CH3), depicting very high catalytic activity and broad scope applicability, has been further modified to include an ω‐alkynyloxy substituent of variable length for polymer supporting via click chemistry, and has been anchored onto slightly cross‐linked azidomethyl poly(styrene). The length of a polymethylene

  对映体纯的二苯基膦基恶唑啉（PHOX）系列在其结构中包含一个空间可调的烷氧基甲基（-CH 2 OR），已针对钯催化的不对称烯丙基胺化进行了优化。表现出非常高的催化活性和广泛的适用性的最佳催化剂（R = CH 3）已被进一步修饰，以包括可变长度的ω-炔氧基取代基，以通过点击化学支持聚合物，并已锚定在稍微交联的叠氮基甲基聚（苯乙烯）上。已优化了连接PHOX单元与1,2,3-三唑连接基的多亚甲基链的长度，并以此方式制备了第一个聚合物支撑的高对映选择性烯丙基胺化的PHOX配体。已经建立了在微波促进的胺化反应中催化剂回收和再利用的条件，并且该系统最终适用于连续流操作。