2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-4-methyloxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]hexyl 2,2-dimethylpropanoate | 1142811-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-4-methyloxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]hexyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1142811-74-2
• 化学式: C₂₇H₄₁N₄O₉P
• 分子量: 596.618
• InChiKey: QEDHMQRMCWZHDI-DDBBNYBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cytidine, 5'-O-[[[[(1S)-2-(2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)methyl]pentyl]amino]phenoxyphosphinyl]-2'-C-methyl-2',3'-O-(1-methylethylidene) 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以80%的产率得到2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-4-methyloxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]hexyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒NS5B聚合酶抑制剂2'-甲基胞苷新型氨基磷酸酯前药的合成与评价

  摘要：

  已经合成了多种基于酰氧基乙基氨基氨基磷酸酯的2'-甲基胞苷的新前药，并在体外和体内测试了它们的生物活性。与母体药物相比，大鼠和人肝细胞中三磷酸核苷酸的形成增加了 10 到 20 倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.035

文献信息

• Synthesis and evaluation of novel phosphoramidate prodrugs of 2′-methyl cytidine as inhibitors of hepatitis c virus NS5B polymerase
  作者：Monica Donghi、Barbara Attenni、Cristina Gardelli、Annalise Di Marco、Fabrizio Fiore、Claudio Giuliano、Ralph Laufer、Joseph F. Leone、Vincenzo Pucci、Michael Rowley、Frank Narjes

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.035

  日期：2009.3

  A variety of new prodrugs of 2′-methyl cytidine based on acyloxy ethylamino phosphoramidates have been synthesized and tested in vitro and in vivo for their biological activity. Compared with the parent drug a 10- to 20-fold increase in formation of nucleotide triphosphate in rat and human hepatocytes could be achieved.

  已经合成了多种基于酰氧基乙基氨基氨基磷酸酯的2'-甲基胞苷的新前药，并在体外和体内测试了它们的生物活性。与母体药物相比，大鼠和人肝细胞中三磷酸核苷酸的形成增加了 10 到 20 倍。