(4R,7R,10aS)-7-(tert-butoxycarbonylamino)-10a-methyl-4-phenylhexahydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]azepine-1,6(7H)-dione | 1160107-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,7R,10aS)-7-(tert-butoxycarbonylamino)-10a-methyl-4-phenylhexahydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]azepine-1,6(7H)-dione
• 英文别名: tert-butyl N-[(4R,7R,10aS)-10a-methyl-1,6-dioxo-4-phenyl-3,4,7,8,9,10-hexahydro-[1,4]oxazino[4,3-a]azepin-7-yl]carbamate
• CAS: 1160107-45-8
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₅
• 分子量: 388.464
• InChiKey: KZTFZJZVIPXCGB-XFQAVAEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,7R,10aS)-7-(tert-butoxycarbonylamino)-10a-methyl-4-phenylhexahydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]azepine-1,6(7H)-dione 在 锂硼氢 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(3R,7S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-1-((R)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-7-(hydroxymethyl)-7-methylazepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体肽的直接立体选择访问。

  摘要：

  描述了由衍生自（R）-苯基甘醇的手性亚氨基内酯制备环状二肽模拟物。合成途径的关键步骤包括完全立体选择性地构建四元中心，通过RCM环化形成六元，七元或八元内酰胺，以及在内酰胺环内引入新的氨基。还报道了三肽模拟物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo900679c
• 作为产物：
  描述：

  (4R,10aS)-7-(tert-butoxycarbonylamino)-10a-methyl-4-phenyl-3,4,10,10atetrahydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]azepine-1,6(9H)-dione 在 10% palladium on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到(4R,7R,10aS)-7-(tert-butoxycarbonylamino)-10a-methyl-4-phenylhexahydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]azepine-1,6(7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  立体肽的直接立体选择访问。

  摘要：

  描述了由衍生自（R）-苯基甘醇的手性亚氨基内酯制备环状二肽模拟物。合成途径的关键步骤包括完全立体选择性地构建四元中心，通过RCM环化形成六元，七元或八元内酰胺，以及在内酰胺环内引入新的氨基。还报道了三肽模拟物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo900679c

文献信息

• Straightforward Stereoselective Access to Cyclic Peptidomimetics
  作者：Santos Fustero、Natalia Mateu、Laia Albert、José Luis Aceña

  DOI：10.1021/jo900679c

  日期：2009.6.5

  steps of the synthetic route included the fully stereoselective construction of a quaternary center, the formation of six-, seven-, or eight-membered lactams by means of an RCM cyclization, and the introduction of a new amino group within the lactam ring. The synthesis of a tripeptide mimetic is also reported.

  描述了由衍生自（R）-苯基甘醇的手性亚氨基内酯制备环状二肽模拟物。合成途径的关键步骤包括完全立体选择性地构建四元中心，通过RCM环化形成六元，七元或八元内酰胺，以及在内酰胺环内引入新的氨基。还报道了三肽模拟物的合成。