(S)-N-benzyl-N-tert-butoxycarbonyl-1-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanamine | 1205678-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-N-benzyl-N-tert-butoxycarbonyl-1-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanamine
• 英文别名: tert-butyl N-benzyl-N-[(1S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 1205678-06-3
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₄
• 分子量: 335.444
• InChiKey: VNLIMKMYUDCWDV-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzyl-N-tert-butoxycarbonyl-1-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanamine 在 氨 、 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以99%的产率得到(S)-N-tert-butoxycarbonyl-1-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  ES-285 的不对称合成，一种从海洋来源分离的抗癌剂

  摘要：

  (2S,3R)-2-amino-3-octanedecanol 盐酸盐 (ES-285·HCl) 的不对称合成在大约 8 个步骤中完成。来自 (R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛的 N-苄亚胺的总产率为 38%，它很容易从廉价的前体 D-甘露醇以克规模获得。将甲基溴化镁高度非对映选择性地添加到 N-苄亚胺中是创建具有适当构型的 vic-氨基醇部分的关键步骤。中间体氨基环氧化物的区域选择性开环能够在 C4 处引入长烃链。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900828
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (S)-N-benzyl-1-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanamine 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以96%的产率得到(S)-N-benzyl-N-tert-butoxycarbonyl-1-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  ES-285 的不对称合成，一种从海洋来源分离的抗癌剂

  摘要：

  (2S,3R)-2-amino-3-octanedecanol 盐酸盐 (ES-285·HCl) 的不对称合成在大约 8 个步骤中完成。来自 (R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛的 N-苄亚胺的总产率为 38%，它很容易从廉价的前体 D-甘露醇以克规模获得。将甲基溴化镁高度非对映选择性地添加到 N-苄亚胺中是创建具有适当构型的 vic-氨基醇部分的关键步骤。中间体氨基环氧化物的区域选择性开环能够在 C4 处引入长烃链。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900828

文献信息

• Asymmetric Synthesis of ES-285, an Anticancer Agent Isolated from Marine Sources
  作者：Ana C. Allepuz、Ramón Badorrey、María D. Díaz-de-Villegas、José A. Gálvez

  DOI：10.1002/ejoc.200900828

  日期：2009.12

  The asymmetric synthesis of (2S,3R)-2-amino-3-octanedecanol hydrochloride (ES-285·HCl) was achieved in eight steps in ca. 38 % overall yield from the N-benzylimine-derived from (R)-2,3-O-isopropylidene glyceraldehyde, which is easily available on gram scale from the inexpensive precursor D-mannitol. Highly diastereoselective addition of methylmagnesium bromide to the N-benzylimine was the key step

  (2S,3R)-2-amino-3-octanedecanol 盐酸盐 (ES-285·HCl) 的不对称合成在大约 8 个步骤中完成。来自 (R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛的 N-苄亚胺的总产率为 38%，它很容易从廉价的前体 D-甘露醇以克规模获得。将甲基溴化镁高度非对映选择性地添加到 N-苄亚胺中是创建具有适当构型的 vic-氨基醇部分的关键步骤。中间体氨基环氧化物的区域选择性开环能够在 C4 处引入长烃链。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)